2022手性分子和旋光异构.pptVIP

Somechiralobjectsinourlife;在贝类中较普遍的方向是往右旋转，但也有些种类的贝壳，如大西洋海边熠熠发光的海螺普通是往左旋转。;1957年～1962年，呵斥数万名婴儿严重畸形。

进一步研讨阐明，其致畸作用是由沙利度胺其中的一个异构体〔S-异构体〕引起的，而R-构型即使大剂量运用，也不会引起致畸作用。;1.平面偏振光(plane-polarizedlight)

---能经过起偏镜〔尼克尔棱镜〕的平面光。;2.光学活性(opticalactivity)

---物质能使偏振光发生偏转的性质。;3.右旋和左旋(dextrorotatoryandlevorotatory)

---使偏振光振动平面向右旋转称右旋，“+〞

---使偏振光振动平面向左旋转称左旋，“-〞

4.旋光度〔observedrotation)

---旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度，用“a〞表示;5.比旋光度〔specificrotation)

---在一定温度和波长〔通常为钠光灯，波长为589nm〕条件下，样品管长度为1dm，样品浓度为1g/mL时测得的旋光度。用[a]表示。

---是一物理常数。;1848年，法国化学家巴斯顿

1手性化合物的物理性质

1848年，法国化学家巴斯顿

a

一、旋光活性与分子的对称性

一、旋光活性与分子的对称性

二、对映异构与R、S构型判别

季铵阳离子和季鏻阳离子

随着色谱技术的开展，目前e.

(R)-2-butanol

一、旋光活性与分子的对称性

请分析甲烷分子的对称要素

四、立体构型的表达式及相互转化

(-)168-170-121.

二、对映异构与R、S构型判别

(2R,3S)-3-amino-4-penten-2-ol;6.分子的对称性和对称要素;;〔1〕对称轴Cn

---这种轴是经过物体或分子的一条直线，以这条直线为轴旋转一定的角度，得到的物体或分子的笼统和原来的笼统完全一样，这种轴称为对称轴。n指绕轴一周，有n个笼统与原笼一致样〔n重对称〕。;〔2〕对称面s

---某一平面将分子分为两半，就象一面镜子，实物〔一半〕与镜象〔另一半〕彼此可以重叠，那么该平面是对称面。;〔3〕对称中心i

---分子中有一中心点，经过该点所画的直线都以等间隔到达一样的基团，那么该中心点是对称中心。;请分析甲烷分子的对称要素;请分析甲烷分子的对称要素;7.手性、手性分子和旋光活性

对称分子

---含有对称面(s)、对称中心(i)或四重象转轴(S4)的分子，其实物与镜影相互重叠。

手性

---假设分子中不存在对称面、对称中心和四重象转轴，那么这个分子具有手性。其实物与镜影不能完全重叠。

手性分子

---实物与镜影不能完全重叠的分子。

手性分子都具有光学活性。;7.手性、手性分子和旋光活性;;2Enantiomer(对映异构体)

---anonidentical(nonsuperimposable)mirrorimageiscalledanenantiomeroftheoriginalmolecule.;3构型的表示方法(RandSsystem);A.(R)-2-butanol

B.(S)-1-methoxy-2-propanamine

C.(S)-5-chloro-6-hepten-2-one;A.(2S,3S)-3-chloro-2-pentanol

B.(2R,3S)-3-amino-4-penten-2-ol

C.(2S,3R,4R)-2-bromo-4-floro-3-hydroxy-5-phenylpentanoicacid;6外消旋体(racemicmixture,orracemate)

Allthephysicalpropertiesofenantiomersarethesameexcepttheiropticalactivity.

一对对映异构体，其比旋光度数值相等，旋光方向相反。

外消旋体----一对对映异构体的等量混合物;7光学纯度(OpticalPurity)

---Amixtureofenantiomersina75:25ratiowillhaveanobservedrotationthatis50%ofthatforasingleenantiomer.Suchamixtureis