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第2课时逆合成分析法

[学习目标定位]熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。

1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示：

(1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内。

(2)若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH，则依次发生的反应类型是消去、加成、水解、氧化、氧化。

2．某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下：

已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。

(1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C________。

(2)写出下列变化的化学方程式：

A→B：__________________________________________________________；

C与银氨溶液反应：___________________________________________________；

A＋D→E：______________________________________________________。

答案(1)C2H5OHCH2===CH2CH3CHO

(2)C2H5OHeq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2===CH2↑＋H2O

CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O

解析分析题目所给五种物质之间的转化关系：由Aeq\o(――→,\s\up7(氧化))Ceq\o(――→,\s\up7(氧化))D，且C可发生银镜反应，可知C为醛，则A为醇，D为羧酸，E应是酯。再根据题意C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，可得Mr(C)＝44，所以C为乙醛。故A为乙醇，B为乙烯，D为乙酸，E为乙酸乙酯。

探究点一有机合成路线的设计

1．有机合成路线设计思路

(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关；

(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；

(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。

2．乙醛有三种工业制法：

①最早是用粮食发酵制取乙醇，再用乙醇氧化法制乙醛。

2CH3CH2OH＋O2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O

②后来采用乙炔水化法，产率和产品纯度高。

CH≡CH＋H2Oeq\o(――→,\s\up7(Hg2＋，H2SO4),\s\do5(△))CH3CHO

③现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。

2CH2===CH2＋O2eq\o(――→,\s\up7(PdCl2～CuCl2),\s\do5(△))2CH3CHO

请你说说①、②两种方法被淘汰的原因是什么？

答案第①种方法成本高；第②种方法生产过程中用到重金属盐(Hg2＋盐)，毒性强，故被淘汰。

3．请设计合理方案：以CH2===CH2为原料，合成。

答案CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(H2O，催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH

eq\o(――→,\s\up7(O2，催化剂),\s\do5(△))CH3CHOeq\o(――→,\s\up7(O2，催化剂),\s\do5(△))CH3COOH

eq\o(―――――――――→,\s\up7(CH3CH2OH，浓H2SO4),\s\do5(△))

[归纳总结]

常见的有机合成路线

(1)一元合成路线：R—CH===CH2eq\o(――→,\s\up7(HX))卤代烃eq\o(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))一元醇eq\o(――→,\s\up7([O]))一元醛eq\o(――→,\s\up7([O]))一元羧酸eq\o(――→,\s\up7(醇、浓H2SO4，△))酯

(2)二元合成路线：CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(X2))CH2X—CH2Xeq\o(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH2OH—CH2OHeq\o(――→,\s\up7([O]))eq\o(――→,\s\up7([O]))HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯

(3)芳香化