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第3课时卤代烃的性质和制备

[核心素养发展目标]1.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律。2.了解卤代烃在生产和生活中的应用及某些卤代烃对环境和人体健康的影响。

一、卤代烃及其性质

1．卤代烃的概念和官能团

(1)概念

烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物称为卤代烃。

(2)官能团

卤代烃分子中一定存在的官能团是卤素原子，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n＋1X(n≥1)。

2．卤代烃的分类

卤代烃eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按卤素原子的种类\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(氟代烃，如CH2==CHF,氯代烃，如CH3CH2Cl,溴代烃，如CH3CH2Br,碘代烃，如CH3I)),按烃基的种类\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(饱和卤代烃，如CH3CH2Cl,不饱和卤代烃，如CH2==CHF,芳香卤代烃，如、)),按卤素原子的数目\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一卤代烃，如CH3Cl,二卤代烃，如CH2Cl2,多卤代烃，如CF2==CF2))))

3．卤代烃的命名

卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似，选择含卤素原子的最长碳链为主链，称为“卤某烃”，编号以距卤素原子最近的一端开始，书写时，应将烃基写在卤素原子前面，并指明卤素原子的位置。例如：

CH2==CHCl、、

氯乙烯1,2二溴乙烷

2氯丁烷2甲基1氯丙烷

3,3二甲基2氯丁烷

4．卤代烃的物理性质

5．卤代烃的化学性质(以1溴丙烷为例)

(1)化学性质预测

(2)1溴丙烷的取代反应实验探究

实验

装置

实验

现象

①中溶液分层；

②中有机层厚度减小；

④中有浅黄色沉淀生成

实验

解释

1溴丙烷与NaOH的水溶液共热生成了Br－

化学

方程式

CH3CH2CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH＋NaBr

反应

类型

取代反应，也称水解反应

(3)1溴丙烷的消去反应实验探究

实验装置

实验现象

实验结论

反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色

生成的气体分子中含有碳碳不饱和键

由实验可知：

1溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时，分子中的溴原子与βH结合成溴化氢分子，发生消去反应，生成丙烯。反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2==CHCH3↑＋NaBr＋H2O。

(1)卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水()

(2)1溴丙烷是非电解质，在水中不能电离出Br－()

(3)1溴丙烷发生消去反应时，断裂C—Br和C—H两种共价键()

(4)在1溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成()

答案(1)×(2)√(3)√(4)×(5)×

1．将少量溴乙烷滴入硝酸银溶液中，能否生成浅黄色的溴化银沉淀？为什么？

提示不能。因为溴乙烷是非电解质，它不能电离出Br－。

1.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X，②③为C—H，④为C—R)。下列说法正确的是()

A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B．发生水解反应时，被破坏的键是①

C．发生消去反应时，被破坏的键是②和③

D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②

答案B

解析发生水解反应生成醇，只断裂C—X，即断裂①；发生消去反应，断裂C—X和邻位C上的C—H，则断裂①③。

2．(1)1溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠的乙醇溶液混合加热，写出所得有机产物的结构简式：________________、________________。

(2)1溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，写出所得有机产物的结构简式：________、________。

答案(1)CH2==CHCH3CH2==CHCH3

(2)CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

取代反应与消去反应的对比

取代反应

消去反应

卤代烃结构特点

一般是1个碳原子上只有1个—X

与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子

反应实质

R—CH2OH，—X被羟基取代

反应条件

强碱的水溶液，加热

强碱的醇溶液，加热

反应特点

碳骨架不变，官能团由—X变成—OH

碳骨架不变，官能团由—X变成或—C≡C—，生成不饱和键

主要产物

醇

烯烃或炔烃

二、卤代烃的制备及应用

1．制备卤代烃的方法

(1)烷烃取代法：CH4＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl。

(2)烯(炔)烃与卤素的加成：

CH2==