醇和酚高鸿宾有机化学第四版详解.pptVIP

醇和酚高鸿宾有机化学第四版详解演示文稿;优选醇和酚高鸿宾有机化学第四版;9.3.2酚的工业合成

(1)异丙苯法

(2)芳卤衍生物的水解

(3)碱熔法

9.3.3卤代烷或重氮盐的水解

9.3.4由Grignard试剂制备

9.3.5由烯烃制备

9.3.6醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原

9.4醇和酚的物理性质

9.5醇和酚的波谱性质

9.6醇和酚的化学性质—醇和酚的共性

9.6.1弱酸性

9.6.2醚的生成;9.6.3酯的生成

9.6.4氧化反应

(1)一元醇的氧化

(2)一元醇的脱氢

(3)α–二醇的氧化

(4)酚的氧化

9.6.5与三氯化铁显色反应

9.7醇羟基的反应—醇的个性

9.7.1弱碱性

9.7.2与氢卤酸反应

9.7.3α–卤代醇与氢卤酸的反应邻基效应

9.7.4与卤化磷的反应

9.7.5与亚硫酰氯的反应;9.7.6脱水反应

(1)分子间脱水

(2)分子内脱水

9.8酚芳环上的反应—酚的个性

9.8.1卤化

9.8.2磺化

9.8.3硝化和亚硝化

9.8.4Friedel–Crafts反应

9.8.5Kolbe–Schmitt反应

9.8.6与甲醛缩合——酚醛树脂及杯芳烃

(1)酚醛树脂

(2)杯芳烃

9.8.7与丙酮缩合——双酚A及环氧树脂;醇;9.1.1醇和酚的分类;(c)按与羟基相连的碳原子的种类;9.1.2醇和酚的命名;(b)系统命名法;4–丙基–5–己烯–1–醇;多元醇的命名：

——写出多个羟基所在位置。;有其它官能团的醇和酚的命名

——选优先基团做母体基命名;碳原子sp2杂化;9.3醇和酚的制法;(3)羰基合成;(5)由烯烃经硼氢化氧化水解制备;(7)由卤代烃水解制备;9.3.2酚的工业合成;(2)芳卤衍生物的水解制备酚;9.3.3重氮盐的水解制备酚;9.4醇和酚的物理性质;酚：多数为无色液体。;图9.22–甲基–2–丙醇的红外光谱图;;;酚的红外光谱特征吸收：;;核磁共振谱(NMR);;9.6.1弱酸性;酚的酸性比醇的酸性强，是因形成的负

离子稳定性不同造成的：;醇的酸性比较：;利用酚的酸性可用于酚的分离、鉴别：;9.6.3酯的生成;TsO―是弱碱，是很好的离去基团。醇羟

基不容易被卤原子以外的基团取代，但把醇

转变为磺酸酯???就可以很容易使醇羟基被其

它基团取代。;醇还可以与酰基化试剂发生酯化反应：;酚的酯化;为了避免醛进一步被氧化，需将产物蒸出。;;铬吡啶盐、PCC试剂不氧化C=C键、

C≡C键。;(3)α–二醇的氧化(自学);(4)酚的氧化;;绿色固体;9.7醇羟基的反应—醇的个性;不同的醇与HX反应的相对活性：

越容易生成稳定碳正离子的醇，反应活性

越大。;不同的HX与醇反应的活性：

HX酸性越强反应活性越大。

HIHBrHCl;醇与Lucas试剂反应机理：;反应历程：;9.7.4与卤化磷的反应;9.7.5与亚硫酰氯的反应;醇与亚硫酰氯的反应通常在弱碱的作用

下进行，弱碱的加入利于平衡向右移动。;9.7.6脱水反应;催化剂：;用Al2O3做脱水剂时，反应不会发生重排。;反应机理：;第三步：失去质子,生成醚;频哪醇重排:;9.8.1酚苯环上的卤化;低温、低极性或非极性溶剂中是一溴代：;9.8.2磺化（自学）;9.8.5Kolbe–Schmitt反应