高中有机化学原子共面共线练习题.docxVIP

在高中有机化学的学习中，分子的空间结构是一个核心知识点，而原子共面共线问题更是各类考试的热点与难点。准确判断有机物分子中原子的共面共线情况，不仅能深化对有机物结构的理解，更能提升空间想象能力和逻辑推理能力。本文将结合典型例题，系统梳理此类问题的解题思路与技巧，并辅以针对性练习，助你攻克难关。

一、核心知识回顾与方法点拨

要解决原子共面共线问题，首先必须熟练掌握几种基本有机分子的空间构型，并理解单键旋转对分子构型的影响。

1.甲烷的正四面体结构：甲烷分子中，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子分别位于四个顶点。任意三个原子不共线，最多有三个原子共面（呈三角形）。饱和碳原子（即形成四个单键的碳原子，sp3杂化）及其连接的原子，构成四面体结构片段。

2.乙烯的平面结构：乙烯分子中，两个碳原子和四个氢原子共平面，键角约为120°。碳碳双键（sp2杂化）不能旋转，决定了其连接的原子（或原子团）处于同一平面。

3.乙炔的直线结构：乙炔分子中，两个碳原子和两个氢原子共直线，键角为180°。碳碳三键（sp杂化）不能旋转，决定了其连接的原子（或原子团）处于同一直线。

4.苯环的平面正六边形结构：苯分子中，六个碳原子和六个氢原子共平面，键角为120°。苯环的大π键结构使其具有刚性平面特征。

解题的关键步骤：

*识别母体结构：确定分子中包含哪些基本平面或直线结构单元（如乙烯基、苯环、乙炔基、甲基等）。

*分析键的旋转性：单键（σ键）可以自由旋转，这会导致分子中某些片段的相对位置发生变化；而双键、三键不能自由旋转，其连接的原子相对位置固定。

*考虑“最多”与“至少”：在判断共面原子数目时，常涉及“最多有多少原子共面”或“至少有多少原子共面”。“最多”通常是指在单键旋转到特定角度后，尽可能多的原子处于同一平面；“至少”则是指无论单键如何旋转，必然共面的原子数目。

*“定一议二”原则：对于复杂分子，可先固定一个基本平面，再分析其他原子或原子团相对于该平面的位置关系。

二、典型例题精析

例题1：请分析乙烯分子（CH?=CH?）中所有原子是否共面？并判断当其中一个氢原子被甲基（-CH?）取代后形成的丙烯分子（CH?=CH-CH?）中，最多有多少个原子共平面？至少有多少个原子共平面？

解析：

乙烯分子中，碳碳双键为sp2杂化，两个碳原子及其连接的四个氢原子共平面，即所有6个原子共平面。

丙烯分子（CH?=CH-CH?）可看作乙烯分子中一个氢被甲基取代。

*双键部分（C1和C2）：C1、C2为sp2杂化，它们及直接相连的H原子（C1上的两个H，C2上的一个H）共平面。即C1、C2、H（C1上两个）、H（C2上一个）这5个原子一定共平面。

*甲基部分（C3）：C3为sp3杂化，呈四面体结构。C3与C2以单键相连，单键可以旋转。

*最多共面原子数：当C3的甲基旋转到其一个H原子与C1-C2平面重合时，此时共面的原子包括：C1、C2、C3（因C3与C2相连，C2在平面内，C3可通过单键旋转使C3也在平面边缘），C1上的两个H，C2上的一个H，以及C3上的一个H。总计：3个C+4个H=7个原子。

*至少共面原子数：无论甲基如何旋转，C3作为与双键碳直接相连的原子，必定与C1-C2平面共面（因为C2-C3单键的轴在平面内）。因此，至少有C1、C2、C3以及C1上的两个H、C2上的一个H，共6个原子共平面。

结论：乙烯所有原子共面。丙烯中最多7个原子共平面，至少6个原子共平面。

例题2：分析苯分子（C?H?）和甲苯分子（C?H?-CH?）中原子共面情况。甲苯中最多有多少个原子共平面？至少有多少个原子共平面？

解析：

苯分子中，6个碳原子和6个氢原子共平面，形成平面正六边形。

甲苯分子可看作苯环上一个氢被甲基取代。

*苯环部分：6个碳原子共平面。与苯环直接相连的甲基碳原子（C7），由于苯环的平面性及C-C单键的连接，C7一定在苯环平面上。

*甲基部分（C7）：C7为sp3杂化，呈四面体结构，其连接的三个氢原子。

*最多共面原子数：当甲基的一个氢原子旋转到苯环平面上时，此时共面原子包括：苯环的6个C，苯环上剩余的5个H，C7，以及甲基上的1个H。总计：6C+5H+1C+1H=13个原子。

*至少共面原子数：无论甲基如何旋转，苯环的6个C和C7这7个碳原子必定共面，苯环上的5个H也必定在苯环平面上。因此，至少有6C+5H+1C=12个原子共平面（甲基的H原子不与苯环共面）。

结论：苯所有原子共面。甲苯中最多13个原子共平面，至少12个原子共平面。

例题3：判断乙炔分子（HC≡CH）中所有原子是否共线？当其中一个氢原子被苯环取代后形成的苯乙炔分子（