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2025-2026学年高考二轮精准复习

有机推断题考前冲刺训练

【基础练习】

1.普利类药物是常用的一线降压药,是合成众多普利类药物的重要中间体。的其中一种合成方法如下:

回答下列问题:

(1)化合物Ⅰ的名称为(采用系统命名法)。化合物Ⅱ和物质X合成化合物Ⅲ的原子利用率为,则物质X的分子空间结构为。

(2)化合物Ⅵ到Ⅶ的转化反应是第一个以中国科学家命名的反应(黄鸣龙还原反应),该反应的部分机理如下:

其中①和②的反应类型分别为、。

(3)根据化合物Ⅲ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。

序号

反应试剂、条件

反应形成的新结构

、浓硫酸、加热

(4)关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法错误的是(填字母)。

A.化合物Ⅳ和Ⅶ的手性碳原子数相同

B.可以利用酸性高锰酸钾溶液鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ

C.化合物Ⅳ易溶于水,可能是因为其能与水形成分子间氢键

(5)M是化合物Ⅶ的同分异构体,满足下列条件的M有种。(不考虑立体异构)

①能与反应生成

②能使溶液显紫色

③苯环上只有两个取代基

其中,核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为的结构简式为。

2.药物中间体F的一种合成路线如下图所示:

已知:

回答下列问题:

(1)A与足量加成所得物质的名称为,B中所含官能团的名称为。

(2)C中手性碳原子的个数为。

(3)D在Cu做催化剂加热条件下与足量的反应的产物为。

(4)由D生成E的化学方程式为。

(5)有机物Y比F少两个H原子,Y含有苯环且苯环上含三个取代基的同分异构有种,其中核磁共振氢谱显示四组峰且峰面积之比为6:2:2:1的是(写出满足条件的一种结构简式即可)。

(6)根据上述路线中的相关知识,以和为主要原料设计合成,写出合成路线。

3.普罗帕酮是广谱高效抗心律失常的药物,它由有机物A经多步反应合成的过程如图所示:

已知:羟醛缩合反应:;

(1)有机物A的同分异构体的化学名称为,有机物F的官能团名称为。

(2)的反应类型是。

(3)下列说法正确的是______。

A.有机物A中所有碳、氧原子可能共平面

B.在一定条件下,与足量的溶液反应最多消耗

C.有机物E的分子式为

D.有机物I普罗帕酮分子中不存在手性碳原子

(4)的化学反应方程式为。

(5)有机物B的同分异构体M中,符合以下条件的有种(不考虑碳碳双键上连的情况),写出其中一种核磁共振氢谱显示有五组峰,且峰面积比为的结构简式。

①遇FeCl3溶液显紫色????②能使溴的四氯化碳溶液褪色

(6)结合所学知识,参考上述信息写出以环己醇()和苯甲醛为有机原料制备化合物的合成路线。

4.有机物是一种治疗心血管疾病的药物。合成有机物的一种路线如下图所示,其中B与C互为同分异构体。

已知:Fries重排机理如下回答下列问题:

(1)F中的含氧官能团除酰胺基外,还有、;E→F的反应类型是。

(2)B的结构简式为;D的结构简式为。

(3)B发生Fries重排时,除生成C外,还生成一种副产物M。M的沸点比C的沸点高,原因是。

(4)F→G的化学方程式是。

(5)以苯和为原料,经过以下合成路线,合成的有机物W的结构简式为。

(6)利用Fries重排可合成肾上腺素,合成路线如下。

X、Y、Z的结构简式分别为:、、。

5.医药中间体常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

(1)D中官能团的名称为。

(2)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是。

(3)B→C的反应类型是,D生成E的化学方程式为。

(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:。

(5)1molG和足量的氢气发生加成反应后的产物中手性碳原子数目为;写出满足下列条件的F的1种同分异构体:。

①含有苯环,

②与NaHCO3溶液反应产生CO2,

③能发生银镜反应,

④核磁共振氢谱峰面积之比为6:2:1:1.

(6)根据已有知识并结合以下已知信息

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