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苯的结构和性质很好的备课材料参考;;一、苯的凯库勒式;二、苯分子结构的价键观点;杂化轨道理论解释

苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的，故键角均为

120°，所有原子均在同一平面上。

未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面，彼此侧面重叠，形

成一个封闭的共轭体系，由于共轭效应使π电子高度离域，电

子云完全平均化，故无单双键之分。;2.分子轨道理论解释;苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是

离域的，所以碳碳键长完全相同。;二、从氢化热看苯的稳定性;第二节单环芳烃的异构和命名;二、命名;a当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母

体，叫做某基苯。

例如：;3.二元取代苯的命名;4.多取代苯的命名;第三节单环芳烃的性质;浓H2SO4的作用——促使+NO2离子（硝基正离子）的生成;硝基苯继续硝化比苯困难;2．卤代反应;烷基苯的卤代;侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在α碳原子上。;3.磺化反应;磺化反应是可逆的，苯磺酸与稀硫酸共热时可水解脱下磺酸基。;二、加成反应;三、氧化反应;若两个烃基处在邻位，氧化的最后产物是酸酐。例如：;第四节苯环的亲电取代定位效应;可见，苯环上原有取代基决定了第二个取代基进入苯环位置的作用，

也影响着亲电取代反应的难易程度。我们把原有取代基决定新引入取代

基进入苯环位置的作用称为取代基的定位效应。;2．间位定位基

使新引入的取代基主要进入原基团间位（间位产物大于50%），且钝化

苯环，使取代反应比苯难进行。;二、定位效应的解释;1.对间位基的解释（以硝基苯为例）;2.对邻、对位基的解释;2)具有孤电子对的取代基（-OH、-NH2、-OR等）;（二）用生成的σ-络合物的稳定性解释;2.从苯甲醚亲电取代时可能生成的三种σ-络合物看;三、取代定位效应的应用;（2）原有两个取代基同类，而定位效应不一致，则主要由强的

定位基指定新导入基进入苯环的位置。例如：;（3）原有两个取代基不同类，且定位效应不一致时，新导入基进

入苯环的位置由邻对位定位基指定。例如：;2.指导选择合成路线;路线一：先硝化，后氧化

路线二：??氧化，后硝化;第六节多环芳烃;分子中十个碳原子不是等同的，为了区别，对其编号如下：;（二）萘的反应和用途;3.取代反应;高温生成β-异构体的原因：;第七节非苯系芳烃;二、非苯芳烃;（3）环辛四烯双负离子;2.薁;薁有明显的芳香性，表现在能起亲电取代反应上。

例如，薁能起酰基化反应，取代基进入1，3-位：;谢谢大家！