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（1）酸催化下的α-卤代反应A、反应机理：亲电取代反应第94页，共155页，星期日，2025年，2月5日B、影响反应的因素a.催化剂：质子酸、Lewis酸b.碱：未质子化的羰基化合物（反应原料）第95页，共155页，星期日，2025年，2月5日c.酮的结构羰基α位有给电子基，有利于卤取代反应，羰基α位有吸电子基，不利于反应进行不对称酮：卤取代的位置在给电子基较多的α位83~85%第96页，共155页，星期日，2025年，2月5日53%32%55~58%第97页，共155页，星期日，2025年，2月5日（2）碱催化下的α-卤代反应A、反应机理：第98页，共155页，星期日，2025年，2月5日B、影响反应的因素a.催化剂无机碱：NaOH、Ca(OH)2有机碱：三乙胺、吡啶第99页，共155页，星期日，2025年，2月5日b.酮的结构羰基α位有给电子基，不利于卤取代反应，羰基α位有吸电子基，有利于反应进行不对称酮：卤取代的位置在有吸电子基较多的α位第100页，共155页，星期日，2025年，2月5日卤仿反应
乙醛或甲基酮(CH3CO-)在碱性条件下与过量卤素作用，?-H全被X取代生成少一个碳原子的酸和卤仿第101页，共155页，星期日，2025年，2月5日溴仿?-甲基酮例：第102页，共155页，星期日，2025年，2月5日C、1,3-二羰基化合物第103页，共155页，星期日，2025年，2月5日（3）α-羰基自由基取代选择性地对烷基取代较多的α-H进行溴代游离基反应促进剂第104页，共155页，星期日，2025年，2月5日（4）α,β-不饱和酮的α′-卤取代反应选择性卤化剂四溴环己二烯酮（不发生双键加成反应）第105页，共155页，星期日，2025年，2月5日选择性溴化剂H+第106页，共155页，星期日，2025年，2月5日2、醛α-H卤代反应（1）脂肪醛：间接方法第107页，共155页，星期日，2025年，2月5日直接方法：采用选择性溴化剂第108页，共155页，星期日，2025年，2月5日（2）芳香醛：羰基上的氢卤代第109页，共155页，星期日，2025年，2月5日例：第62页，共155页，星期日，2025年，2月5日2、HX对炔烃的加成加成符合马氏规则第63页，共155页，星期日，2025年，2月5日五、不饱和烃的硼氢化-卤解反应第64页，共155页，星期日，2025年，2月5日第65页，共155页，星期日，2025年，2月5日本节要点1.不饱和烃与卤素加成反应的历程及其立体化学2.次卤酸（酯）和N-卤代酰胺等和不饱和烃反应的历程及其立体化学3.卤化氢对不饱和烃加成反应的历程及影响因素第66页，共155页，星期日，2025年，2月5日思考题1卤化反应在有机合成中的应
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