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《烃》复习提纲及答案

一、烃的基础概念与分类

烃是仅由碳（C）和氢（H）两种元素组成的有机化合物，是有机化学的“母体”。根据碳骨架的结构，烃可分为链烃（脂肪烃）和环烃两大类。

1.链烃（脂肪烃）

-烷烃：分子中碳原子以单键相连，其余价键均与氢原子结合，通式为\(C_nH_{2n+2}\)（\(n\geq1\)）。代表物为甲烷（\(CH_4\)），分子空间构型为正四面体，键角约109°28′，C-H键为极性共价键但分子整体非极性。

-烯烃：分子中含一个碳碳双键（\(C=C\)），通式为\(C_nH_{2n}\)（\(n\geq2\)）。代表物为乙烯（\(C_2H_4\)），分子呈平面结构，键角约120°，双键由1个σ键和1个π键组成（π键易断裂，决定烯烃的活泼性）。

-炔烃：分子中含一个碳碳三键（\(C≡C\)），通式为\(C_nH_{2n-2}\)（\(n\geq2\)）。代表物为乙炔（\(C_2H_2\)），分子呈直线型，键角180°，三键由1个σ键和2个π键组成（π键更易断裂，但三键键能高于双键，故部分反应活性略低于烯烃）。

2.环烃

-环烷烃：分子中含环状碳骨架且无不饱和键，通式为\(C_nH_{2n}\)（\(n\geq3\)）。代表物为环己烷（\(C_6H_{12}\)），分子构型为椅式（更稳定）或船式，C-C键为单键，化学性质类似烷烃但更易发生开环反应（如与溴在光照下的取代）。

-芳香烃：分子中含苯环结构的烃，包括苯（\(C_6H_6\)）及其同系物（如甲苯\(C_7H_8\)）、稠环芳烃（如萘\(C_{10}H_8\)）。苯的结构为平面正六边形，键长均相等（介于C-C单键和C=C双键之间），6个碳原子形成大π键（离域π键），决定其“易取代、难加成、难氧化”的特性。

二、烃的物理性质递变规律

烃的物理性质（状态、熔沸点、密度、溶解性）主要由分子间作用力（范德华力）决定，随碳原子数（\(n\)）增加呈现规律性变化：

1.状态

-烷烃、烯烃、炔烃：\(n\leq4\)时为气态（如甲烷、乙烯、乙炔）；\(5\leqn\leq16\)时为液态；\(n\geq17\)时为固态（如石蜡）。

-芳香烃：苯（液态，沸点80.1℃）、甲苯（液态，沸点110.6℃）、二甲苯（液态，沸点138~144℃），萘（固态，熔点80.5℃）。

2.熔沸点

-同系物中，随\(n\)增大，分子间作用力增强，熔沸点升高（如甲烷-161.5℃，乙烷-88.6℃，丙烷-42.1℃）。

-同分异构体中，支链越多，分子间接触面积越小，熔沸点越低（如正戊烷36.1℃异戊烷27.9℃新戊烷9.5℃）；烯烃的顺式异构体（极性略大）熔沸点高于反式（如顺-2-丁烯3.7℃反-2-丁烯0.9℃）。

3.密度

所有烃的密度均小于水（如苯密度0.8765g/cm3，四氯化碳为卤代烃，密度大于水），且随\(n\)增大，密度逐渐接近水的密度（但始终小于水）。

4.溶解性

烃为非极性或弱极性分子，难溶于水（“相似相溶”），易溶于有机溶剂（如苯、四氯化碳、乙醚）。

三、烃的化学性质与典型反应

烃的化学性质由其官能团（如\(C=C\)、\(C≡C\)、苯环）决定，核心反应类型包括取代、加成、氧化、聚合等。

（一）烷烃：以甲烷为例

1.取代反应（自由基反应机理）

甲烷与卤素单质（\(Cl_2\)、\(Br_2\)）在光照（或紫外线）条件下发生取代反应，生成卤代甲烷和卤化氢。反应分步进行，产物为混合物：

\[CH_4+Cl_2\xrightarrow{光照}CH_3Cl+HCl\]

\[CH_3Cl+Cl_2\xrightarrow{光照}CH_2Cl_2+HCl\]

\[CH_2Cl_2+Cl_2\xrightarrow{光照}CHCl_3+HCl\]

\[CHCl_3+Cl_2\xrightarrow{光照}CCl_4+HCl\]

注意：①反应条件为“光照”（直射光可能引发爆炸）；②卤素单质需为纯气体（溴水不反应）；③产物中卤代烃的状态：\(CH_3Cl\)（气）、\(CH_2Cl_2\)（液）、\(CHCl_3\)（液）、\(CCl_4\)（液）。

2.氧化反应（燃烧）

烷烃易燃烧，生成\(CO_2\)和\(H_2O\)，放出大量热：