2026三维设计一轮总复习高中化学-第54讲　羧酸、酯和酰胺.docxVIP

第54讲羧酸、酯和酰胺

课标要求

1.认识羧酸、酯、胺和酰胺的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。

2.结合典型实例认识官能团与性质的关系。认识同一分子中官能团之间的相互影响，认识一定条件下官能团可以相互转化。

考点一羧酸

1.羧酸概述

（1）概念：由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物。

（2）官能团与通式：官能团为羧基或—COOH，饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2（n≥1）。

（3）分类

羧酸按

2.重要的羧酸

物质及名称

结构

类别

性质特点

或用途

甲酸（蚁酸）

饱和一元

脂肪酸

酸性，还原性（醛基）

乙二酸（草酸）

二元羧酸

酸性，还原性（＋3价碳）

苯甲酸（安息香酸）

芳香酸

苯甲酸及其钠盐常用作防腐剂

乳酸

一元羧酸

羧酸和醇类的性质

3.化学性质

羧酸的化学性质取决于羧基官能团，反应时的主要断键位置如图：

（1）酸性：羧酸是弱酸：RCOOH?RCOO－＋H＋。

乙酸与NaHCO3反应的离子方程式为CH3COOH＋HCO3－CH3COO－＋H2O＋CO

说明酸性：CH3COOH＞H2CO3。

（2）取代反应

①酯化反应：如CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。

②与NH3反应生成酰胺：

CH3COOH＋NH3△＋H

③α-H取代：

CH3CH2COOH＋Cl2CH3CHClCOOH＋HCl

（3）还原反应

在强还原剂LiAlH4作用下，羧酸也可以发生还原反应，如CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。

判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物。（×）

（2）乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应。（×）

（3）甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸。（×）

（4）甲酸能发生银镜反应，能与新制的Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀。（√）

（5）羧酸与相对分子质量相当的烷烃相比，沸点较高的原因是羧酸分子间能形成氢键。（√）

（6）能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物分子结构中含有羧基。（√）

一

羧酸的结构性质

1.某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构（）对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是（）

A.能与碳酸钠溶液反应

B.能发生银镜反应也能与新制的Cu（OH）2反应

C.不能使酸性KMnO4溶液褪色

D.能与单质镁反应

解析：C甲酸分子中既有羧基的结构，又有醛基的结构，具有醛与羧酸的双重性质。

2.按要求书写酯化反应的化学方程式。

（1）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1：CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O。

（2）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2：HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O。

（3）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化。

①生成环酯：＋＋2H2O。

②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋（2n－1）H2O。

（4）羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化。

①生成六元环酯：＋2H2O。

②生成高聚酯：＋（n－1）H2O。

二

羟基氢的活性比较

3.我国宇航员在中国空间站直播了泡腾片水球实验。泡腾片中含有柠檬酸（结构如图所示）和碳酸钠等，溶于水产生气泡。下列说法不正确的是（）

A.柠檬酸中含有2种官能团

B.柠檬酸自身能发生酯化反应

C.上述过程说明柠檬酸的酸性强于碳酸

D.1mol柠檬酸能与4mol钠反应，能与1mol碳酸氢钠反应

解析：D柠檬酸中含有羧基和羟基两种官能团，因此该物质自身能够发生酯化反应；柠檬酸中含有羧基，酸性比碳酸强，可与碳酸钠反应生成CO2；1mol柠檬酸能与4mol钠反应，能与3mol碳酸氢钠反应。

4.已知某有机化合物的结构简式为。请回答下列问题：

（1）当与NaHCO3（填化学式，下同）反应时，可转化为。

（2）当与NaOH（或Na2CO3）反应时，可转化为。

（3）当与Na反应时，可转化为。

（1）醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较

羟基类型

比较项目

醇羟基

酚羟基

羧羟基

氢原子活泼性

电离

极难

电离

微弱电离

部分电离

酸碱性

中性

很弱的酸性

弱酸性

与Na反应

反应放出H2

反应放出H2

反应放出H2

与NaOH反应

不反应

反应

反应

与NaHCO3反应

不反应

不反应

反应放

出CO2

与Na2CO3反应

反应，生成酚钠和NaHCO3

（2）羟基氢原子的活泼性顺序