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第51讲有机化合物的结构特点与研究方法

1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团,能根据有机物的命名规则对常见有机物进行命名。

2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。

考点一有机物的分类和命名

一、有机物的分类

1.依据元素组成分类

有机化

合物烃:烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等

2.依据碳骨架分类

3.依据官能团分类

(1)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。

(2)有机化合物的主要类别与其官能团

类别

官能团

代表物名称、结构简式

烷烃

甲烷CH4

烯烃

(碳碳双键)

乙烯H2CCH

炔烃

—C≡C—(碳碳三键)

乙炔HC≡CH

类别

官能团

代表物名称、结构简式

卤代烃

(碳卤键)

溴乙烷CH3CH2Br

—OH(羟基)

乙醇CH3CH2OH

苯酚

(醚键)

乙醚CH3CH2OCH2CH3

类别

官能团

代表物名称、结构简式

(醛基)

乙醛CH3CHO

(酮羰基)

丙酮CH3COCH3

羧酸

(羧基)

乙酸CH3COOH

类别

官能团

代表物名称、结构简式

(酯基)

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

—NH2(氨基)

甲胺CH3NH2

酰胺

(酰胺基)

乙酰胺

【注意】(1)含醛基的物质不一定为醛类,如属于羧酸、属于酯。

(2)官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开分析,如不能将羧基()拆分为一个羰基()和一个羟基(—OH)来分析其化学性质。

二、常见有机物的命名

1.烷烃的系统命名

如:的名称为2,2-二甲基-4-乙基己烷。

2.烯烃和炔烃的命名

如的名称为3-甲基-1-戊烯,的名称为4,4-二甲基-2-己炔。

3.苯及其同系物的命名

(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。

(2)如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,其有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示;也可将某个甲基所在的苯环碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。如

4.烃的含氧衍生物的命名

(1)醇、醛、羧酸的命名

选主链

将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链,称为“某醇”“某醛”或“某酸”

编号位

从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号

写名称

将支链作为取代基,写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面,用阿拉伯数字标明官能团的位置

(2)酯的命名:合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。

一、常见有机物类别的判断

1.下列有机化合物中:

A. B.

C. D.

E.

(1)从官能团的角度看,可以看作醇类的是(填字母,下同)BD;可以看作酚类的是ABC;可以看作羧酸类的是BCD;可以看作酯类的是E。

(2)从碳骨架看,属于链状化合物的是E(填字母,下同);属于脂肪族化合物的是DE;属于芳香族化合物的是ABC。

二、官能团的识别

2.下图所示有机物不含有的官能团为()

A.酮羰基 B.醚键

C.碳溴键 D.羟基

解析:A该有机物中含有的官能团有酚羟基、醚键、酯基、碳溴键。

3.官能团对有机物的性质具有决定作用。下列分子所含官能团为“酯基()”的是()

A.CH3CH3 B.C2H5OH

C.CH3COOH D.CH3COOC2H5

解析:DA项,CH3CH3无官能团;B项,C2H5OH的官能团为羟基;C项,CH3COOH的官能团为羧基;D项,CH3COOC2H5的官能团为酯基。

4.(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的含氧官能团的名称是羟基、醛基。

(2)中含氧官能团的名称是(酚)羟基、酯基。

(3)中含有的官能团名称是碳碳双键、酯基、酮羰基。

三、有机物的系统命名法

5.下列有机物的系统命名正确的是()

A.:3-甲基-2-乙基戊烷

B.:2-甲基戊醛

C.:苯甲酸甲酯

D.:1,5-二甲苯

解析:BA项,碳链选取错误,正确的名称为3,4-二甲基己烷,错误;B项,主链选取要包含醛基在内,名称为2-甲基戊醛,正确;C项,该有机物含有酯基,属于酯类,其名称为乙酸苯酯,错误;D项,将苯环上的6个碳原子编号,支链编号之和要最小,该有机物用系统命名的名称为1,3-二甲苯,错误。

6.(1)C2HCl3的化学名称为三氯乙烯。

(2)的化学名称为3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)。

(3)的化学名称为2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛)。

(4)的化学名称为1,3-苯二酚(或间苯二酚)。

(5)HOC(CH3)3的系统命名法的名称为2-甲基-2-丙醇

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