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第51讲有机化合物的结构特点与研究方法
1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团,能根据有机物的命名规则对常见有机物进行命名。
2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
考点一有机物的分类和命名
一、有机物的分类
1.依据元素组成分类
有机化
合物烃:烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等
2.依据碳骨架分类
3.依据官能团分类
(1)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别与其官能团
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2CCH
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
类别
官能团
代表物名称、结构简式
卤代烃
(碳卤键)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
类别
官能团
代表物名称、结构简式
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(酮羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
类别
官能团
代表物名称、结构简式
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺
—NH2(氨基)
甲胺CH3NH2
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺
【注意】(1)含醛基的物质不一定为醛类,如属于羧酸、属于酯。
(2)官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开分析,如不能将羧基()拆分为一个羰基()和一个羟基(—OH)来分析其化学性质。
二、常见有机物的命名
1.烷烃的系统命名
如:的名称为2,2-二甲基-4-乙基己烷。
2.烯烃和炔烃的命名
如的名称为3-甲基-1-戊烯,的名称为4,4-二甲基-2-己炔。
3.苯及其同系物的命名
(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。
(2)如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,其有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示;也可将某个甲基所在的苯环碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。如
4.烃的含氧衍生物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链,称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编号位
从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基,写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面,用阿拉伯数字标明官能团的位置
(2)酯的命名:合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
一、常见有机物类别的判断
1.下列有机化合物中:
A. B.
C. D.
E.
(1)从官能团的角度看,可以看作醇类的是(填字母,下同)BD;可以看作酚类的是ABC;可以看作羧酸类的是BCD;可以看作酯类的是E。
(2)从碳骨架看,属于链状化合物的是E(填字母,下同);属于脂肪族化合物的是DE;属于芳香族化合物的是ABC。
二、官能团的识别
2.下图所示有机物不含有的官能团为()
A.酮羰基 B.醚键
C.碳溴键 D.羟基
解析:A该有机物中含有的官能团有酚羟基、醚键、酯基、碳溴键。
3.官能团对有机物的性质具有决定作用。下列分子所含官能团为“酯基()”的是()
A.CH3CH3 B.C2H5OH
C.CH3COOH D.CH3COOC2H5
解析:DA项,CH3CH3无官能团;B项,C2H5OH的官能团为羟基;C项,CH3COOH的官能团为羧基;D项,CH3COOC2H5的官能团为酯基。
4.(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的含氧官能团的名称是羟基、醛基。
(2)中含氧官能团的名称是(酚)羟基、酯基。
(3)中含有的官能团名称是碳碳双键、酯基、酮羰基。
三、有机物的系统命名法
5.下列有机物的系统命名正确的是()
A.:3-甲基-2-乙基戊烷
B.:2-甲基戊醛
C.:苯甲酸甲酯
D.:1,5-二甲苯
解析:BA项,碳链选取错误,正确的名称为3,4-二甲基己烷,错误;B项,主链选取要包含醛基在内,名称为2-甲基戊醛,正确;C项,该有机物含有酯基,属于酯类,其名称为乙酸苯酯,错误;D项,将苯环上的6个碳原子编号,支链编号之和要最小,该有机物用系统命名的名称为1,3-二甲苯,错误。
6.(1)C2HCl3的化学名称为三氯乙烯。
(2)的化学名称为3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)。
(3)的化学名称为2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛)。
(4)的化学名称为1,3-苯二酚(或间苯二酚)。
(5)HOC(CH3)3的系统命名法的名称为2-甲基-2-丙醇
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