第八章 立体化学.pptVIP

2.Fischer投影式CH3HCOOHHO规则：横前竖后第29页，共59页，星期日，2025年，2月5日对映体CH3HCOOHHOCH3OHCOOHH第30页，共59页，星期日，2025年，2月5日3.透视式与Fischer式间的转化*C(CH3)3C2H5BrH第31页，共59页，星期日，2025年，2月5日3.透视式与Fischer式间的转化BrC2H5HBrCH3H**第32页，共59页，星期日，2025年，2月5日4.Newman式与Fischer式间的转化HOHBrHHHCH3OHHBr*第33页，共59页，星期日，2025年，2月5日任意两个基团对换位置,构型反转;任意两个基团对换两次位置,构型不变;第34页，共59页，星期日，2025年，2月5日菲歇尔（Fischer）投影式、三维透视式、纽曼（Newman）投影式、锯架式的互写第35页，共59页，星期日，2025年，2月5日三维透视式：第36页，共59页，星期日，2025年，2月5日8.3含一个手性碳原子的化合物对映体ClHCH2CH3HO外消旋体：对映体的等量混和物。CH3CH2CHOHCl*ClOHCH2CH3H(S)-1-氯-1-丙醇(R)-1-氯-1-丙醇——有两个立体异构体第37页，共59页，星期日，2025年，2月5日8.5含多个手性碳的分子---含n个手性中心的分子最多可能有2n个立体异构体。---假手性碳（III和IV中的3-C）3-C---非手性碳3-C---假手性碳第38页，共59页，星期日，2025年，2月5日二.含两个手性碳原子的化合物1.含有两个不同手性碳原子的化合物2.含有两个相同手性碳原子的化合物CH3CHCHCH3BrClCH3CHCHCH3ClCl****（链状分子的立体异构体数N与其分子中所含手性碳原子的个数n的关系：N≤2n个）第39页，共59页，星期日，2025年，2月5日对映异构体

含有两个不同手性碳原子的化合物——共有四个立体异构体苏式赤式非对映体第40页，共59页，星期日，2025年，2月5日含有两个相同手性碳原子的化合物——共有三个立体异构体非对映体第41页，共59页，星期日，2025年，2月5日8.6对映异构体的拆分主要方法：化学法：与光学活性胺成盐、或与光学活性醇成酯使之转化为物理性质不同的非对映异构体(+)-羧酸+(+)胺(+)(+)盐(-)-羧酸+(+)胺(-)(+)盐晶种结晶法色谱法（Chromatograph,chiralcolumn)酶解法第42页，共59页，星期日，2025年，2月5日第1页，共59页，星期日，2025年，2月5日第八章立体化学8.2旋光性和比旋光度8.1手性和对映体8.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异构8.4构型的表示法、构型的确定和标记8.5含有多个手性碳原子的化合物的对映异构第2页，共59页，星期日，2025年，2月5日异构现象：构造异构：原子或基团相互连接的方式和次序不同立体异构：基团相互连接的方式和次序相同，但在三维空间的排列方式不同第3页，共59页，星期日，2025年，2月5日同分异构现象构造异构constitutional立体异构Stereo-碳链异构官能团异构位置异构构型异构configurational构象异构conformational顺反异构对映(旋光)异构同分异构isomerismσ单键旋转异构叔胺翻转异构互变异构第4页，共59页，星期日，2025年，2月5日立体异构：（Stereoisomerism）构型异物：顺反异构（几何异构）（cis-trans）E-Z命名烯烃环状化合物对映异构（光学异构，旋光异构）：分子具有手性（R-S构型），具有一个手性碳，二个与二个以上手性碳的化合物，不具有手性中心的不对称分子。第5页，共59页，星期日，2025年，2月5日环状化合物的立体异构，环烷烃环上只要有两个碳原子各连不同的取代基就有顺反异构第6页，共59页，星期日，2025年，2月5日第7页，共59页，星期日，2025年，2月5日对映异构与非对映异构（旋光异构）第8页，共59页，星期日，2025年，2月5日立体异构：（Ste