第三节芳烃的重排.pptVIP

第三节芳烃的重排第1页，共19页，星期日，2025年，2月5日3－1N－取代芳胺重排第2页，共19页，星期日，2025年，2月5日反应机理：例如第3页，共19页，星期日，2025年，2月5日3-1-1N－磺基苯胺重排芳香胺（如苯胺）与浓硫酸作用制得酸性硫酸盐，则发生重排反应，主要生成邻氨基或对氨基苯磺酸，这一反应称为N－磺酸基芳胺重排。第4页，共19页，星期日，2025年，2月5日例如第5页，共19页，星期日，2025年，2月5日3-1-2Benzidine（联苯胺重排）氢化偶氮苯在酸性催化下重排成4，4－二氨基联苯的反应称联苯胺重排。第6页，共19页，星期日，2025年，2月5日甲苯合成苯合成：实例:第7页，共19页，星期日，2025年，2月5日第8页，共19页，星期日，2025年，2月5日第9页，共19页，星期日，2025年，2月5日甘油、苯合成思考题第10页，共19页，星期日，2025年，2月5日3-2芳香族氧的重排3-2-1Fries重排酚酯在无水三氯化铝、氯化锌、三氯化铁等催化剂存在下加热发生酰基迁移到邻位或对位的重排，称为Fries重排。重排产物为邻位、对位酚酮混合物。第11页，共19页，星期日，2025年，2月5日邻位、对位产物之间的比例和反应温度、溶剂及催化剂用量有关，低温有利于形成对位产物，高温有利于形成邻位产物。第12页，共19页，星期日，2025年，2月5日基本原料苯酚、苯合成(二个碳以内的有机物和无机试剂任用)思考题第13页，共19页，星期日，2025年，2月5日3-2-2Cope重排Cope重排，实际上是1，5二烯的加热异构化，属于（3，3）σ键迁移重排反应，是一个分子内重排。显然仍为原化合物，因此不对称1，5二烯才有意义。第14页，共19页，星期日，2025年，2月5日