第五章 立体化学.pptVIP

Fischer投影式特点⑴投影式在纸平面上旋转180°时构型不变；⑵投影式在纸平面上旋转90°时构型改变；⑶两个基团交换奇数次构型改变、交换偶数次不变。第28页，共54页，星期日，2025年，2月5日Fischer投影式立体结构式锯架式Newman投影式同一个异构体可以用几种不同的方法表示其立体结构。如：2R,3S-2,3,4-三羟基丁醛：第29页，共54页，星期日，2025年，2月5日第三节旋光性平面偏振光（plane-polarizedlight）:只在一个平面上振动的光，简称偏振光旋光性（opticalactivity）：物质能使偏振光的偏振面旋转的性能第30页，共54页，星期日，2025年，2月5日光源起偏镜普通光偏振光旋光管检偏镜旋光性物质旋光仪示意图第31页，共54页，星期日，2025年，2月5日Nicol棱镜(偏振片)什么叫旋光性？普通光偏振光与棱镜晶轴平行的振动平面晶轴abcd?旋光度——不旋光物质旋光性物质光活性物质旋光性:能使偏振光振动平面旋转的性质;具有旋光性的物质称为旋光物质或光学活性物质。第32页，共54页，星期日，2025年，2月5日旋光物质的旋光方向左旋体(-)：使偏振光振动平面按逆时针方向旋转；右旋体(+)：使偏振光振动平面按顺时针方向旋转。2、旋光性怎样测定?——旋光仪和比旋光度明确两个问题：—与浓度C有关—与长度l有关能够体现物质特性的是:比旋光度[?]旋光度第33页，共54页，星期日，2025年，2月5日旋光度（α）:偏振面被旋光性物质所旋转的角度。顺时针旋转时称右旋,用(+)表示;逆时针旋转时称左旋;用(-)表示。比旋光度：用一分米长的旋光管，待测物质的浓度为1g·ml-1时测得的旋光度第34页，共54页，星期日，2025年，2月5日t：测定温度（℃）D：光源（钠光，589nm）l：旋光管长度（dm）C：溶液浓度（g·ml-1）第35页，共54页，星期日，2025年，2月5日第四节外消旋体外消旋体（racemicmixtureracemate）：一对对映体的等量混合物,常用（±）或dl表示问题：外消旋体是否显旋光性？为什么？答案：不显旋光性。因为对映体间旋光角度相等，而其方向相反，正好相互抵消。第36页，共54页，星期日，2025年，2月5日第五节非对映体和内消旋体一、非对映体当分子中有n个手性碳原子时,则最多有2n个立体异构体2,3,4-三羟基丁醛如：**CH2CHCHCHOOHOHOH第37页，共54页，星期日，2025年，2月5日(a)(b)(c)(d)对映体对映体(a)与(c)或(d)、(b)与(c)或(d)间彼此不成镜像关系的立体异构体称非对映体第38页，共54页，星期日，2025年，2月5日第五章立体化学第1页，共54页，星期日，2025年，2月5日重点：1.手性碳、手性分子、对映异构体、内消旋体、外消旋体和非对映体等概念；对映异构体的判断方法。手性分子的构型命名。2.费歇尔投影式；手性分子的构型命名。难点：对映异构体的判断方法；费歇尔投影式；手性分子的构型命名。第2页，共54页，星期日，2025年，2月5日有机化合物的同分异构现象可概括为：异构现象构造异构立体异构碳链异构位置异构官能团异构互变异构构型异构构象异构顺反异构对映异构对映异构又叫光学异构或旋光异构。它是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。第3页，共54页，星期日，2025年，2月5日对映异构现象的发现1848年，巴斯德在研究酒石酸钠铵的结构时，发现酒石酸钠铵有两种不同的晶体，它们互为实物与镜象关系,彼此又不能重合，象人的左右手一样,并且它们的旋光度大小相等，旋光方向相反。晶体外形的不对称是分子内部的结构即原子在空间的不同排列不同引起的。第4页，共54页，星期日，2025年，2月5日第一节手性分子与对映体一、手性象人的左右手一样,互为实物与镜象关