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2025年天然药物化学试题与答案
一、单项选择题(每题2分,共20分)
1.从植物中提取极性较大的皂苷类成分,最适宜的溶剂是()
A.石油醚B.乙酸乙酯C.正丁醇D.水饱和正丁醇
2.鉴别二氢黄酮类化合物的特征显色反应是()
A.盐酸-镁粉反应B.四氢硼钠反应C.锆盐-枸橼酸反应D.三氯化铝反应
3.可用于区分甲型强心苷和乙型强心苷的反应是()
A.醋酐-浓硫酸反应B.亚硝酰铁氰化钠反应C.三氯乙酸反应D.Molish反应
4.下列化合物中,碱性最强的生物碱是()
A.苯胺类B.酰胺类C.季铵碱D.吲哚类
5.挥发油中薁类化合物的基本骨架是()
A.单环单萜B.双环单萜C.倍半萜D.二萜
6.大孔吸附树脂分离物质的主要原理是()
A.分配系数差异B.分子大小差异C.吸附-解吸作用D.离子交换
7.测定天然药物中挥发油含量时,最常用的方法是()
A.气相色谱法B.蒸馏法C.高效液相色谱法D.紫外分光光度法
8.下列苷类化合物中,最难被酸水解的是()
A.氧苷B.氮苷C.硫苷D.碳苷
9.利用核磁共振氢谱(1H-NMR)区分黄酮和二氢黄酮的关键信号是()
A.芳环氢的化学位移B.3位质子的耦合常数C.5-OH的活泼氢信号D.糖端基质子的化学位移
10.超临界流体萃取(SFE)中最常用的流体是()
A.二氧化碳B.乙烷C.甲醇D.水
二、填空题(每空1分,共20分)
1.天然药物中常见的二次代谢产物包括生物碱、黄酮、萜类、______、______和______等。
2.常用的色谱分离技术中,硅胶柱色谱属于______色谱,凝胶色谱属于______色谱,离子交换色谱的分离原理是______。
3.香豆素类化合物的母核是______,其基本结构可分为简单香豆素、______、______和其他香豆素类。
4.生物碱的沉淀反应通常在______条件下进行,常用的沉淀试剂有______(举2例)。
5.挥发油的组成成分主要包括______、______、______和其他小分子化合物。
6.核磁共振碳谱(13C-NMR)中,苷化位移是指糖与苷元成苷后,苷元上连接糖的碳原子化学位移向______(填“高场”或“低场”)移动的现象,通常位移值为______ppm。
三、名词解释(每题4分,共20分)
1.超临界流体萃取(SFE)
2.高分辨质谱(HR-MS)
3.次生代谢产物
4.碱提取酸沉淀法
5.苷键的酶解专一性
四、简答题(每题6分,共30分)
1.简述溶剂提取法的分类及其适用范围。
2.黄酮类化合物的酸性强弱与结构有何关系?请举例说明。
3.比较硅胶柱色谱和聚酰胺柱色谱在分离黄酮类化合物时的原理差异。
4.简述生物碱薄层色谱(TLC)常用的显色方法及注意事项。
5.从某植物中提取得到一白色结晶,初步判断为三萜皂苷,需通过哪些实验验证其为皂苷类成分?
五、综合题(共10分)
某研究团队从中药“金荞麦”中分离得到一黄色针状结晶(化合物X),分子式为C27H30O15(通过HR-MS确定)。实验数据如下:
-盐酸-镁粉反应:显红色;四氢硼钠反应:阴性。
-1H-NMR(DMSO-d6,400MHz):δ12.45(s,1H,5-OH),7.82(d,J=8.8Hz,2H,H-2,6),6.95(d,J=8.8Hz,2H,H-3,5),6.48(d,J=2.0Hz,1H,H-8),6.20(d,J=2.0Hz,1H,H-6),5.30(d,J=7.2Hz,1H,GlcH-1),3.20-3.80(m,6H,GlcH-2~6)。
-13C-NMR(DMSO-d6,100MHz):δ177.4(C-4),164.6(C-7),161.8(C-5),157.6(C-9),156.4(C-2),148.5(C-4),144.8(C-3),130.3(C-2,6),121.5(C-1),115.4(C-3,5),104.8(C-10),98.6(C-6),93.7(C-8),100.5(GlcC-1),77.8(GlcC-5),76.6(GlcC-3),73.3(GlcC-2),69.8(GlcC-4),60.7(GlcC-6)。
根据以上信息,推断化合物X的可能结构,并说
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