有机合成中级工考试要点与复习指导.docxVIP

第PAGE页共NUMPAGES页

有机合成中级工考试要点与复习指导

一、选择题（每题2分，共20题）

1.在有机合成中，下列哪种反应属于亲核取代反应？

A.醛的还原反应

B.酯的碱性水解

C.烯烃的加成反应

D.醇的氧化反应

2.实验室制备溴苯时，通常使用哪种试剂和反应条件？

A.苯与液溴在FeBr?催化下反应

B.苯乙烯与溴水反应

C.乙苯与高锰酸钾氧化

D.苯酚与浓硫酸共热

3.下列哪种化合物最适合用于Grignard反应？

A.甲醛

B.乙醛

C.环己酮

D.乙酸乙酯

4.在有机合成中，保护基的作用是什么？

A.提高反应速率

B.防止副反应发生

C.增强产物的稳定性

D.以上都是

5.重排反应在有机合成中有什么意义？

A.提高反应选择性

B.改变分子结构

C.增加反应产率

D.以上都是

6.下列哪种溶剂最适合用于Suzuki偶联反应？

Pd(PPh?)?作催化剂时

A.甲苯

B.二氯甲烷

C.四氢呋喃（THF）

D.乙酸乙酯

7.在有机合成中，如何提高反应的立体选择性？

A.使用手性催化剂

B.控制反应温度

C.选择合适的溶剂

D.以上都是

8.以下哪种方法可以用于分离沸点相近的液体混合物？

A.重结晶

B.色谱分离

C.精馏

D.萃取

9.在有机合成中，如何判断一个化合物是否为手性分子？

A.分子中存在碳碳双键

B.分子中存在不对称碳原子

C.分子具有旋光性

D.分子不能与其他分子镜像重合

10.下列哪种化合物在强碱作用下会发生霍夫曼消除反应？

A.2-溴丙烷

B.2-氯丙烷

C.2-溴丁烷

D.2-氯丁烷

二、填空题（每空1分，共10空）

1.有机合成中常用的保护基包括__________和__________。

2.傅克酰基化反应是指__________与酰基卤化物在碱催化下生成酯的反应。

3.在有机合成中，__________是一种重要的氧化剂，可以氧化醇为醛或酮。

4.醛和酮的__________反应是制备醇的重要方法。

5.格氏试剂通常由__________与卤代烷反应制得。

6.有机合成中常用的脱水剂包括__________和__________。

7.酯的碱性水解称为__________反应。

8.在有机合成中，__________是一种重要的缩合反应，用于制备β-酮酸。

9.重氮化反应是指__________在酸性条件下生成重氮盐的反应。

10.有机合成中常用的裂解反应包括__________和__________。

三、简答题（每题5分，共4题）

1.简述格氏试剂在有机合成中的应用。

2.解释什么是亲核加成反应，并举例说明。

3.为什么在有机合成中需要使用保护基？请举例说明。

4.简述重排反应的类型及其在合成中的应用。

四、计算题（每题10分，共2题）

1.某有机物分子式为C?H??，经燃烧分析得知其含碳量为80%，氢量为20%。请计算该有机物的结构式。

2.某有机合成反应的产率为80%，理论产率为90克。请计算实际产物的质量。

五、论述题（每题15分，共2题）

1.论述格氏反应在有机合成中的重要性，并说明其局限性。

2.比较亲核取代反应和亲核加成反应的区别，并举例说明。

答案与解析

一、选择题答案

1.B

2.A

3.A

4.D

5.D

6.C

7.D

8.C

9.B

10.D

解析：

1.选项B（酯的碱性水解）属于亲核取代反应，羧酸根离子亲核进攻酯键的碳原子，发生取代反应。

5.重排反应可以改变分子结构，提高反应选择性，并增加产率，因此选项D正确。

二、填空题答案

1.醛基，酮基

2.醇或酚

3.高锰酸钾（KMnO?）

4.还原

5.格氏试剂的前体（如烷基卤化物）

6.浓硫酸，五氧化二磷（P?O?）

7.酯的水解

8.酮酸缩合反应（Knoevenagel反应）

9.醛或酮与亚硝酸钠反应

10.裂解反应（如热裂解、催化裂化）

三、简答题答案

1.格氏试剂在有机合成中的应用：

格氏试剂（R-Mg-X）是重要的有机合成中间体，可用于：

-还原羰基化合物为醇（如醛、酮）；

-与环氧乙烷等环氧化物开环生成醇；

-与二氧化碳反应生成羧酸；

-用于合成不饱和化合物等。

2.亲核加成反应：

亲核加成反应是指亲核试剂（如OH?、H?O）进攻缺电子的碳原子（如C=O、C≡N），形成加成产物的反应。

例子：乙烯与水在酸催化下加成生成乙醇。

3.保护基的作用及例子：

保护基用于暂时屏蔽官能团，防止其在后续反应中被破坏。例如：

-醛基可用氯甲酸乙酯保护为甲缩醛；

-酚羟基可用乙酰化保护为乙酰酚。

4.重排反应的类