第六章对映异构.pptVIP

例：2,3,4-三羟基丁醛一对对映体一对对映体彼此不成镜像关系的立体异构体:非对映体(diastereomers)§6.3含二个手性碳原子化合物的对映异构*第29页，共49页，星期日，2025年，2月5日酒石酸一对对映体有旋光等量混合组成外消旋体无旋光？*第30页，共49页，星期日，2025年，2月5日内消旋化合物(mesocompound)——有手性碳，但分子有对称面meso-酒石酸(2R,3S)-酒石酸分子内存在对称因素一个手性碳的旋光性正好被分子内另一构型相反的手性碳所抵消：无旋光性*23第31页，共49页，星期日，2025年，2月5日酒石酸的三个立体异构体含有两个以上手性碳原子的化合物存在两个以上的立体异构体，其最大数目是2n(n代表手性碳原子数)一对对映体相同分子:meso*第32页，共49页，星期日，2025年，2月5日Exercise：判断下列化合物是否有旋光性mesocompounds*第33页，共49页，星期日，2025年，2月5日对映体、外消旋体和内消旋体性质的比较*第34页，共49页，星期日，2025年，2月5日§6.4含手性碳原子单环化合物的立体异构单环化合物的旋光性通过平面式的对称性来判断。无旋光有旋光无旋光有旋光无旋光无旋光无旋光有旋光无旋光有旋光无旋光有旋光*第35页，共49页，星期日，2025年，2月5日第1页，共49页，星期日，2025年，2月5日主要内容:手性有机分子对映异构现象含一个手性碳原子化合物的对映异构含两个及多个手性碳原子化合物的对映异构环状化合物的立体异构外消旋体的拆分不含手性碳原子的旋光异构*第2页，共49页，星期日，2025年，2月5日*构造异构立体异构同分异构现象碳链异构位置异构官能团异构互变异构构型异构构象异构顺反异构?对映异构异构现象的分类第3页，共49页，星期日，2025年，2月5日构造异构体(Constitutionalisomerism)具有相同分子式，由于分子中原子或官能团间连接的顺序或方式不同而形成的异构体。碳链异构位置异构官能团异构互变异构*第4页，共49页，星期日，2025年，2月5日立体异构体(Stereoisomers)具有相同分子式，分子中原子或官能团间连接的顺序和方式相同，但是在空间的排布不同产生的异构体。构象异构顺反异构对映异构*第5页，共49页，星期日，2025年，2月5日§6.1手性分子和对映体一旋光异构现象的概念光源偏光盛液管检偏振器观察者尼克尔棱镜乳酸(lacticacid)肌肉：使平面偏振光向右旋转[a]20D=+3.8o糖发酵：使平面偏振光向左旋转[a]20D=-3.8o酸牛奶：使平面偏振光不发生改变*第6页，共49页，星期日，2025年，2月5日1.偏振光(plane-polarizedlight)——普通光在通过尼克尔棱镜后形成的只在一个方向传播的平面光2.旋光性(opticalactivity)——物质能使偏振光发生偏转的性质。具有此性质的化合物叫旋光性物质3.旋光度（observedrotation)——旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度，用“a”表示左旋aa右旋入射光方向右旋和左旋(dextrorotatoryandlevorotatory)右旋:“+”或“d”左旋:“-”或“l”(+)和(?)仅表示旋光方向不同，不表示旋光度数值的大小*第7页，共49页，星期日，2025年，2月5日4.比旋光度[a]t?在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为589nm）条件下，样品管长度为1dm，样品浓度为1g?ml-1时测得的旋光度。是一物理常数。[?]