高中化学苯完整.pptVIP

第1页，共30页，星期日，2025年，2月5日科学史话—苯的发现阅读课本P63十九世纪初，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。焦臭黑粘的煤焦油造成严重污染，英国科学家法拉第是第一位对煤焦油感兴趣的科学家,他忍受烧烤熏蒸,用蒸馏的方法对其进行分离提纯。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告----提炼出一种新的物质,该物质这是一种无色油状液体、有特殊的芳香气味，不溶于水、密度比水小；易在空气中点燃、火焰明亮、同时产生浓烟,他将这种物质命名为“氢的重碳化合物”。随后法国化学家热拉尔等人测定该烃分子式是C6H6,分子量为78,这种烃就是苯(有好闻气味之意)。第2页，共30页，星期日，2025年，2月5日第二节来自石油和煤的两种基本化工原料----苯第3页，共30页，星期日，2025年，2月5日苯洗涤剂塑料溶剂增塑剂锦纶，纺织材料消毒剂合成洗涤剂染料一、苯的用途基础有机化工原料：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂第4页，共30页，星期日，2025年，2月5日科学史话—苯的结构?阅读课本P63分子式为C6H6--苯分子的碳的含量如此之高,究竟具有什么结构呢?讨论：1、从苯的元素组成看，苯属于哪类有机物？2、据分子式，推出苯所代表的一类物质的通式。3、按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃？第5页，共30页，星期日，2025年，2月5日苯的结构探究：4、可能的结构推测:1）如果苯为链状烯烃结构，应该有几个C=C？2）如果为链状含C≡C的结构，应该有几个C≡C？3）如果为带一个环和C=C的结构，应该有几个C=C？1）4个C=C；2）2个C≡C3）一个环和3个C=C。5、若是以上结构，苯能否使溴水和高锰酸钾溶液褪色？第6页，共30页，星期日，2025年，2月5日苯的结构探究：实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯现象：溴的四氯化碳溶液不褪色结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成，苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是另有其独特的结构！现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色结论：（1）苯的密度比水小（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化第7页，共30页，星期日，2025年，2月5日德国化学家FriedrichAugustKekule决心解开这个难解之谜（经典有机化学结构理论的奠基的人之一1847年考入吉森大学建筑系，形象思维发达，善于捕捉直观形象,他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”）.1865年的一天晚上，任教于比利时根特大学的Kekule坐在家中编写《化学教程》，写到苯分子的结构这一部分时---做了一个梦……日有所思、夜有所梦

—Kekule确立苯的环式结构的传奇第8页，共30页，星期日，2025年，2月5日“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。2.提出有机化合物中碳的四价理论。3.提出有机物的碳链学说。4.提出苯分子环状结构理论。凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关：1.广博而精深的化学知识。2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。3.很强的审美能力和丰富的审美经验。4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。第9页，共30页，星期日，2025年，2月5日凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下两种结构的交替运动。第10页，共30页，星期日，2025年，2月5日缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2：与性质完全相同，是同种物质－CH3－CH3CH3－CH3－凯库勒苯环结构的的缺陷第11页，共30页，星期日，2025年，2月5日1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m第12页，共30页，星期日，2025年，2月5日尽管苯分子中并没有交替存在的单、双键结构，但为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。第13页，共30页，星期日，2025年，2月5日3、特点1）平面正六边形结构。（6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上）2）键角都是120°。3）平均化的碳碳键：键能:C-C﹤苯