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第一节醇
一、结构、分类和命名
(一)结构
醇的通式为R-OH。醇羟基(-OH)为醇的功能团。
醇中氧原子外层电子采用sp3杂化。
143pm
.......H
.HO
96pm96pm
O。O
109.3。CH
C108.9
H。HH
104.5HHH
110pmH
水分子甲醇分子的结构
若醇分子中的同一个C连两个或两个以上
—OH时,则易失水形成羰基(C=O)化合物。
偕二醇(gem-diol)
当-OH直接连在不饱和碳上时(如烯醇),
往往发生异构化,生成较稳定的醛或酮。
(二)分类
4、根据羟基所连烃基类型不同分为饱和醇、不饱和
醇、芳香醇
R—CH2-OHR-CH=CH-CH2-OHAr-CH2-OH
饱和醇不饱和醇芳香醇
(三)命名
CH3CH2CH2CH2-OH(CH3)2CHCH2-OH(CH3)3C-OH
正丁醇(n-丁醇)异丁醇叔丁醇
CH3CHCH2CH3CH2CH2CH2-OH-CH2-OH
OHCl
仲丁醇g-氯丙醇苯甲醇(苄醇)
2.系统命名法:是选择含-OH的最长碳链作主链,
按主链碳原子个数称“某醇”,编号应使–OH所连
的C有较小编号,羟基的位次写在醇名之前。
对于不饱和醇,选择既含-OH又含重键的最
长碳链作主链,使–OH所连的C有较小编号。
多元醇的命名:“某二醇、某三醇”等。-OH
数目与主链碳原子数相同时,可不标出羟基位次。
CH2—CH2—CH2
OHOHOHOH
1,3-丙二醇
(1,3-propanediol)顺-1,2-环戊二醇
OHCH3
HOCH2CHCH2OHH3CCCH2OH
CH2CH3
OHCHCH3
OH
人民卫生电子音像出版社8
二、物理性质
低级醇能与氯化钙、氯化镁等无机盐形成结晶醇配
合物,它们可溶于水而不溶于有机溶剂。
醇类化合物不能用氯化镁、氯化钙作干燥剂!
三、化学性质
(一)酸性和与活泼金属的反应
醇与钠作用比较和缓,放出的热不足以使生
成的氢气自燃。
H—O-H+Na——NaOH+H2(反应激烈)
R—O-H+Na——RONa+H2(反应和缓)
这表明醇具有酸性,但其酸性比水弱。
由于R-OH的酸性比水弱,它的共轭碱RO-
的碱性就比OH-强,醇钠遇水立即分解:
RONa+H-OHR-OH+NaOH
(二)无机酸酯的形成
醇可与含氧无机酸(如硝酸、亚硝酸、硫
酸和磷酸等)反应,生成相应的无机酸酯,其
中的N、P和S都是通过O与烷基相连的。
(CH3)2CHCH2CH2OH+HO-NO—(CH3)2CHCH2CH2ONO+H2O
异戊醇亚硝酸异戊酯
(缓解心绞痛的药物)
三硝酸甘油酯是一种缓解心绞痛的药物,又是一种
烈性炸药。
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