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l4.1IsostericReplacementof
CarbonwithSilicon(用硅对碳进
行等电排置换)intheDesignof
SaferChemicals
l4.2DesigningBiodegradable
Chemicals
l4.3DesigningAquaticallySafer
Chemicals
lReferences
4.1IsostericReplacementof
CarbonwithSiliconintheDesign
ofSaferChemicals
(用硅对碳进行等电排置换)
Siliconisan
Isostereof
Carbon
CommonFeaturesofSiliconandCarbon
ngroupedincolumn4AofthePeriodicTable
nhavingmanychemicalsimilarities：
tetravalent,tetrahedral,andformstable
bondswithcarbon.
n
金刚石碳化硅
四川大学化学学院2002年7月26日4
Organicderivativesofsilicongenerallyhaveno
intrinsictoxicity,incontrastwiththeother
Group4Aelementsgermanium(Ge),tin(Sn),
andlead(Pd).
Fromatoxicityperspective,siliconistheonly
Group4Aelementthatisasuitable
replacementforcarbon.
Inaddition,siliconisanabundant,inexpensive
elementandonethatisavailableinavariety
offorms.
Examples:
Urethanes(尿烷),naturalanalogsoftheneuro-
transmitter(神经传递质)acetylcholine(乙酰胆
碱)(1),werefoundtobeantagonists(拮抗药)of(1)
withidenticaldose-responsecurves.
Interestingly,silane(silicon)wasmuchlesstoxic
tomicethanurethane(carbon),andexhibited
musclerelaxantproperties.
四川大学化学学院2002年7月26日6
O
NAcetylcholine
OCH
3(乙酰胆碱)
OUrethane(尿烷)
ONH
2Muscarinic
Antagonistis（
O蝇覃碱拮抗剂）
SiONH2
nThetert-butyl(叔丁基)andtrimethylsilyl(三
甲基硅)groupsfunctionsimplyasisosteres
oftrimethylammonium(三甲基铵).
Carbamate(氨基甲酸酯)insecticideandits
siliconanalogwerefoundtohavesimilar
toxicitytothehousefly.
O
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