如皋市搬经中学高三化学复习有机转化与合成学案.docxVIP

学必求其心得，业必贵于专精

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有机物之间的相互转化与有机合成

【复习目标】

1．认识不同类型化合物之间的转化关系；回忆有机反应的条件对反应的影响。

2．能设计合理路线合成简单有机化合物。

【复习活动】

活动一：通过典型有机物之间的相互转化关系网络图，掌握典型有机物相关反应的反应类型及官能团引入或转化的方法，回忆有机反应的条件对反应的影响

下面给出了中学化学中常见的典型有机物之间相互转化的网络图：

CH

CH3－CH3

CH3－CH2－Cl

CH2＝CH2

CH3－CH2－OH

CH≡CH

CH3－CHO

CH3－COOH

CH3－COONa

CH3COOC2H5

CH2＝CHCl

①

②

③

④

⑤

⑥

⑦

⑧

⑨

⑩

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1．各类有机物之间的相互转化主要体现在官能团的变化。请从上述网络图中,各找一例（用化学方程式表示）下列官能团引入或转化的方法并标出反应类型。

①引入碳碳双键的方法

②引入碳碳三键的方法

③引入卤原子的方法

④引入羟基的方法

⑤引入醛基的方法

⑥引入羧基的方法

2．有机反应的条件非常重要,有的有机反应的反应物相同，在不同的反应条件下，可发生不同的反应。列举1～2例所学反应（用化学方程式表示），说明反应条件对化学反应的影响。

活动二：完成以下例题,并小组讨论设计最佳方式的合成路线,从而进一步掌握有机推断和有机合成题的分析方法，及有机反应的条件的正确使用.

1．下面几道有机合成题，若反应条件错、结构简式错均不得分，哪一步合成顺序错误，后续合成均不得分。

C⑤一定条件④③②Cl①

C

⑤一定条件

④

③

②

Cl

①

NaOH

A

Cl2，不见光

醇，△

B

⑥

⑦

⑧

醋酸，浓硫酸△

Br

Br

D

O

—O—C—CH3

CH3—C—O—

O

①：①～⑧步反应中属于取代反应，属于消去反应，属于加成反应。

②：①、⑧的反应条件分别是、。

③分别写出④、⑤、⑥的反应方程式：

O

O

C—O—C2H5

O

C—O—C2H5

(2）请设计合理合成路线流程图以氯乙烷为原料合成乙二酸二乙酯（).

CH2Br（3)6—羰基庚酸(CH3—C

CH2Br

CH3—C——COOH

(CH2)4

O

②Zn/H

②Zn/H2O

①O2

＋

R1

C＝C

R2

H

R3

R1

C＝O

R2

H

C＝O

R3

2．【练后思】：

⑴有机合成的分析方法通常有以下几种，在解决上述问题时，你分别都用到了哪些方法？

①正向分析方法，其思维程序为“原料分子→中间产物→目标分子”。

②逆向分析方法，其思维程序为“目标分子→中间产物→原料分子。

③正、逆分析方法，其思维程序为“原料分子→中间产物←目标分子”。

④类比分析方法,其思维程序为“结合题给信息→找出原料与目标分子的内在联系→确定中间产物→目标分子”。

⑵在解有机合成有关问题时,你认为通常还需要注意哪些问题？