分子性质与手性异构体研究.pdfVIP

第二章分子结构与性质

第三节分子的性质

2分子的质（2）

第课

溶

1．“相似相溶”规律

物质相互溶解的性质十分复杂，受到许多因素制约，如温度、压强等。通过对许多实验的观察和研究，人

们得出了一个经验性的“相似相溶”的规律。非极性溶质一般能溶于溶剂，极性溶质一般能溶于

溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难溶于CCl，因为蔗糖、氨、水都是极性分子；而萘和碘易溶于CCl，

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难溶于水，因为萘、碘和CCl4都是非极性分子。离子化合物可以看作极强的极性溶质，很多易溶于水。

2．影响溶解度的因素

（1）内因

①“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。如低级羧酸(甲酸、乙酸等)可以与水以任意比例互溶，而高级脂

肪酸如硬脂酸、软脂酸和油酸等不溶于水。

②如果溶剂和溶质之间存在氢键，则溶解度较大。如果溶质分子不能与水分子形成氢键，则在水中的溶解

度就比较小。

③化学反应——溶质与溶剂发生反应可增大其溶解度。如SO与HO反应生成HSO，SO与HO反应生

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成HSO，NH与HO反应生成NH·HO。

243232

（2）外因

①温度——一般来说，温度升高，固体物质的溶解度，气体物质的溶解度减小。

②压强——压强越大，气体的溶解度越大。

注意：a．影响固体溶解度的主要因素是温度。

b．影响气体溶解度的主要因素是温度和压强。

、手

1.手性异构体与手性分子

具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三里不能，

互称为手性异构体。有手性异构体的分子叫做。

互为镜像的两个分子左右手互为镜像

左手和右手不能

2.手性分子的成因

当4个不同的原子或基团连接在碳原子上时，这个碳原子是不对称原子。这种分子和它“在镜中的像”就不能

，因而表现为“”。手性分子中的不对称碳原子称为手性碳原子。例如，CHBrClF是一个简单

的手性分子，如下图所示的两个分子互为镜像。

CHBrClF手性分子

又如，丙氨酸分子(手性碳原子上连接—H、—CH、—NH、—COOH)的手性如下图所示。

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手性分子

3.分子是否表现为手性的判断

有机物具有手性是由于其分子中含有。如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那

*

么该碳原子称为手性碳原子，用C来表示。例如：，R、R、R、R是互不相同的原子或基团。

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所以，判断一种有机物是否具有手性异构体，就看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团。例如，

中含有1个手性碳原子(标“*”号的碳原子)。

4.手性分子的应用

（1）手物

如图所示的分子，是由一家德国制药厂在1957年10月1日上市的高效剂，中文药名为“反应停”，它就

是典型的手物。这种药物能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊