汪小兰有机化学第四杂环化合物讲课文档.pptVIP

汪小兰有机化学课件第四杂环化合物;二、命名;2.编号

从杂原子编起（母体的编号是固定的）；

若有不同杂原子时，从O、S、N顺序编号；

杂原子的位次遵循最低系列原则

例：;第二节五元杂环化合物;一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构;1.光谱性质

IR：C—H3077～3003cm-1

N—H3500～3200

环骨架谱带1600-1300

1HNMR：α-Hδ=6.66（吡咯）

β-Hδ=6.22（吡咯）;（1）溴代;硝化剂：

温和的乙酰基硝酸酯（），且控制低温条件。;磺化剂：;亲电反应活性：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯;3.加成;4.吡咯的弱碱性和弱酸性

（1）弱碱性

苯胺吡咯四氢吡咯

Kb3.8×10-82.5×10-142.0×10-4;（2）弱酸性;吡咯的弱酸性的应用;5.五元环的鉴别反应;三、糠醛（α-呋喃甲醛）;四、噻唑和咪唑;;2.吡啶的碱性及其盐的性质;成盐：;3.吡啶与苯类似的性质;（2）氧化;N-氧化物是重要的有机合成中间体，可以改变吡啶亲电取代反应的位置，如合成4-取代吡啶：;（3）还原反应