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2025年有机合成工(高级工)理论考试题库(含答案)

一、单项选择题（每题2分，共40分）

1.下列反应中，属于亲核取代反应（SN2）的是（）。

A.叔丁基溴与乙醇在加热条件下生成叔丁基乙醚

B.溴乙烷与氰化钠在DMF中生成丙腈

C.环己醇在浓硫酸作用下生成环己烯

D.苯与氯气在FeCl3催化下生成氯苯

答案：B

2.格氏试剂（RMgX）与下列哪种物质反应不能生成醇？（）

A.甲醛

B.丙酮

C.二氧化碳

D.环氧乙烷

答案：C（生成羧酸）

3.在手性合成中，使用“手性配体修饰的金属催化剂”属于（）。

A.化学计量手性源法

B.不对称催化法

C.外消旋体拆分法

D.手性辅基诱导法

答案：B

4.下列试剂中，可作为路易斯酸催化剂的是（）。

A.三乙胺

B.吡啶

C.三氟化硼（BF3）

D.二异丙基氨基锂（LDA）

答案：C

5.重结晶操作中，若待纯化物质在热溶剂中溶解度大、冷溶剂中溶解度小，而杂质在冷热溶剂中均易溶，应选择的分离方法是（）。

A.趁热过滤除去杂质

B.冷却后过滤收集产物

C.浓缩溶剂后过滤

D.加入不良溶剂析出产物

答案：B（杂质保留在母液中）

6.下列反应中，属于β-消除反应（E2）的是（）。

A.2-溴丁烷与乙醇钠的乙醇溶液共热生成1-丁烯和2-丁烯

B.叔丁基溴在乙醇中加热生成叔丁基乙醚

C.氯苯与氢氧化钠水溶液共热生成苯酚

D.环己醇在浓硫酸中加热生成环己烯

答案：A

7.合成酰胺时，常用N,N-二环己基碳二亚胺（DCC）作为缩合剂，其作用是（）。

A.活化羧酸的羧基

B.中和反应生成的酸

C.提供亲核位点

D.稳定中间体碳正离子

答案：A（DCC与羧酸反应生成活泼的O-酰基异脲中间体）

8.下列化合物中，不能发生碘仿反应的是（）。

A.丙酮

B.乙醇

C.2-戊酮

D.3-戊酮

答案：D（碘仿反应要求α-位有甲基的酮或乙醇）

9.气相色谱（GC）分离有机混合物时，分配系数小的组分（）。

A.先流出色谱柱

B.后流出色谱柱

C.保留时间长

D.与固定相作用力强

答案：A（分配系数K=固定相中浓度/流动相中浓度，K小则更易随流动相移动）

10.下列哪项不是影响卤代烃亲核取代反应活性的因素？（）

A.卤原子的离去能力（I-Br-Cl-）

B.溶剂的极性（极性非质子溶剂促进SN2）

C.底物的空间位阻（伯卤代烃＞仲＞叔）

D.反应温度（低温有利于消除反应）

答案：D（低温通常有利于取代，高温有利于消除）

11.合成炔烃时，常用1,2-二溴代烷与过量强碱（如NaNH2）反应，其反应机理是（）。

A.两次SN2反应

B.两次E2消除反应

C.一次SN2和一次E2

D.自由基取代

答案：B（二溴代烷先脱一分子HBr生成溴代烯烃，再脱一分子HBr生成炔烃）

12.下列哪类化合物不能与托伦试剂（银氨溶液）反应生成银镜？（）

A.葡萄糖

B.苯甲醛

C.丙酮

D.乙醛

答案：C（托伦试剂氧化醛基，丙酮无醛基）

13.在傅克烷基化反应中，使用叔卤代烃（如叔丁基氯）作为烷基化试剂时，常发生的副反应是（）。

A.多烷基化

B.重排反应（碳正离子重排）

C.酰基化竞争

D.氧化反应

答案：B（叔碳正离子易重排为更稳定的结构）

14.下列关于手性化合物的描述，错误的是（）。

A.对映异构体的比旋光度大小相等、符号相反

B.外消旋体无旋光性

C.非对映异构体的物理性质（如熔点、溶解度）不同

D.内消旋体含有手性中心但无旋光性，是因为分子内无对称面

答案：D（内消旋体分子内存在对称面，使旋光相互抵消）

15.制备格氏试剂（RMgX）时，通常使用的溶剂是（）。

A.乙醇

B.四氢呋喃（THF）

C.乙酸乙酯

D.水

答案：B（THF是极性非质子溶剂，可稳定格氏试剂的络合物）

16.下列哪项不是减压蒸馏的目的？（）

A.降低液体沸点，避免高温分解

B.分离高沸点物质

C.提高蒸馏效率

D.分离易氧化的化合物

答案：C（减压蒸馏主要用于降低沸点，与效率无直接关系）

17.下列反应中，属于协同反应机理的是（）。

A.SN1

B.E1

C.Diels-A