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苯胺性质及应用技术数据手册

一、概述

苯胺，作为一种重要的有机化工中间体，在化学工业的多个领域扮演着不可或缺的角色。其分子结构中含有苯环与氨基，这使得它既具有芳香烃的特性，又具备胺类化合物的化学行为，从而展现出丰富的反应活性和广泛的应用潜力。本手册旨在系统整理苯胺的关键性质、主要应用领域、安全注意事项及相关技术数据，为相关行业的科研、生产及技术人员提供一份实用的参考资料。

二、物理性质

苯胺是一种具有特殊气味的无色至浅黄色油状液体，随着储存时间延长或暴露于空气中，易因氧化而色泽加深，逐渐变为棕色甚至棕黑色。其核心物理性质如下：

*外观与性状：纯净品为无色透明油状液体，工业品因含杂质呈浅黄色，久贮颜色变深。具有强烈的刺激性气味，类似氨和鱼腥味。

*相对密度（水=1）：在20℃时，其密度约为1.02g/cm3，略重于水。

*熔点：约为-6.2℃，在稍低的温度下即可凝固成无色晶体。

*沸点：常压下沸点约为184.4℃，蒸馏时需注意其稳定性。

*溶解性：微溶于水，在20℃时水中溶解度约3.6g/100mL。易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等多数有机溶剂，这一特性使其在有机合成中易于与其他有机化合物混合反应。

*折射率：在20℃时，折射率约为1.5863，该参数对其纯度分析有参考价值。

*闪点（闭杯）：约为70℃，属于中闪点易燃液体，具有一定的火灾危险性。

*引燃温度：约为427℃。

*蒸气压：在20℃时，蒸气压较低，约为0.04kPa，但其蒸气仍具有毒性和易燃性。

三、化学性质

苯胺分子中的氨基（-NH?）是其化学性质的核心。氨基氮原子上有一对孤对电子，使其表现出弱碱性，同时氨基也使苯环的邻、对位氢原子活化，易于发生亲电取代反应。

*碱性：苯胺呈弱碱性，其碱性比氨水弱。在水溶液中能与强酸反应生成盐，例如与盐酸反应生成苯胺盐酸盐，该盐类通常易溶于水。苯胺的碱性使其能与酸形成稳定的化合物，这一性质在其分离提纯和某些反应中得到应用。

*氧化反应：苯胺对氧化非常敏感。暴露于空气中，即使在常温下也会缓慢氧化，颜色逐渐变深，最终变为棕黑色，并生成复杂的氧化产物，如对苯醌、偶氮化合物等。在强氧化剂（如高锰酸钾、重铬酸钾）作用下，可发生深度氧化，甚至导致苯环破裂。

*取代反应：由于氨基的活化作用，苯胺的苯环上容易发生亲电取代反应。

*卤化：在室温下，苯胺与溴水反应迅速，生成2,4,6-三溴苯胺白色沉淀。该反应非常灵敏，可用于苯胺的定性鉴别和定量分析。

*硝化：直接硝化苯胺时，由于硝酸的强氧化性，易导致苯胺氧化分解。因此，通常需先将氨基保护（如乙酰化），再进行硝化，以获得较纯的硝基取代产物。

*磺化：苯胺与浓硫酸混合，在不同温度下可发生磺化反应，生成邻氨基苯磺酸或对氨基苯磺酸。对氨基苯磺酸是重要的染料中间体。

*重氮化反应：在低温（通常0-5℃）和强酸（如盐酸或硫酸）存在下，苯胺与亚硝酸钠作用，生成重氮盐（氯化重氮苯或硫酸重氮苯）。重氮盐非常活泼，是有机合成中的重要中间体，可发生偶合反应制备偶氮染料，或通过取代反应引入多种官能团。

*酰基化反应：苯胺的氨基氢原子可被酰基取代，生成酰胺类化合物，如乙酰苯胺。这一反应常用于保护氨基，避免其在后续反应中被氧化或发生其他不需要的反应。

四、主要应用领域

苯胺作为基础化工原料，其应用领域广泛，涵盖了从大宗化学品到精细化学品的多个方面。

*聚氨酯工业：苯胺是生产二苯基甲烷二异氰酸酯（MDI）的主要原料。MDI是制造聚氨酯泡沫塑料、弹性体、涂料、胶粘剂等的关键单体。随着聚氨酯材料在建筑、汽车、家具等行业的广泛应用，苯胺在该领域的需求量占据主导地位。

*染料与颜料工业：苯胺是合成多种染料和颜料的重要中间体。通过重氮化、偶合等反应，可以制备出酸性染料、直接染料、分散染料、活性染料及偶氮颜料等。例如，苯胺可用于合成靛蓝、苯胺黑等传统染料。

*橡胶助剂工业：苯胺可用于生产多种橡胶加工助剂，如防老剂。橡胶防老剂能有效延缓橡胶的老化过程，延长橡胶制品的使用寿命。常见的品种如防老剂RD、防老剂4010NA等的生产都与苯胺有关。

*医药与农药工业：在医药领域，苯胺是合成某些磺胺类药物、解热镇痛药、维生素等的中间体。在农药领域，苯胺可用于合成多种杀虫剂、杀菌剂和除草剂的有效成分。

*其他领域：苯胺还可用于制备香料、炸药、照相显影剂、表面活性剂、纺织助剂以及某些聚合物的稳定剂等。在有机合成中，苯胺也常用作溶剂或催化剂。

五、安全与防护

苯胺具有较高的毒性，对人体健康和环境均有潜在危害，在生产、储存、运输和使用过程中必须严格遵守安全操作规程。

*毒性：苯胺可通过皮肤吸收、呼吸道吸入和消化道摄入进入人体。其