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有机合成推断与化学反应机理专项训练.pdf

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专练63有机合成推断一

1.[2022·甲卷]用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂,可合成多环化合物。下

面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分的立体化学)。

回答下列问题:

(1)A的化学名称为。

(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型

为。

(3)写出C与Br/CCl反应产物的结构简式。

24

(4)E的结构简式为。

(5)H中含氧团的名称是。

(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸锰酸钾反应后可以得到

对苯二甲酸,写出X的结构简式。

(7)如果要合成H的类似物H′(),参照上述合成路线,写出相应的

′′′

D和G的结构简式、。H分子中有个手性碳(碳原子上连有4个

不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。

2.[2023·甲卷][化学——选修5:有机化学基础]

阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和引起的水肿的药物。L的

一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

SOCl2NHH·O

32

――→

已知:R—COOHR—COCl――→R—CONH

2

回答下列问题:

(1)A的化学名称是。

(2)由A生成B的化学方程式为。

(3)反应条件D应选择(填标号)。

a.HNO/HSOb.Fe/HCl

324

c.NaOH/CHOHd.AgNO/NH

2533

(4)F中含氧团的名称是。

(5)H生成I的反应类型为。

(6)化合物J的结构简式为。

(7)具有相同团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构,填标

号)。

a.10b.12c.14d.16

其中,核磁氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式

为。

3.[2023·新课标卷]莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗

塞或脑后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

回答下列问题:

(1)A的化学名称是。

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)D中团的名称为、。

(4)E与F反应生成G的反应类型为。

(5)F的结构简式为。

(6)I

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