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高中化学选修五（有机化学基础）专项练习题库：深化理解与能力提升

有机化学是高中化学知识体系中极具魅力与挑战的一部分，它不仅揭示了物质世界中碳骨架构建的无穷奥秘，也与生命科学、材料科学等前沿领域紧密相连。选修五《有机化学基础》作为深入学习有机化学的核心载体，其概念的抽象性、反应的多样性以及物质间转化的复杂性，常常是同学们学习的难点。本专项练习题库旨在通过系统的知识梳理与针对性的习题训练，帮助同学们夯实基础、突破难点、提升解题技能，最终实现对有机化学知识的融会贯通与灵活运用。

第一部分：有机化合物的分类、结构与命名

核心要点回顾：

*有机化合物的常见分类方法（按碳骨架、按官能团）。

*官能团的识别与名称（碳碳双键、碳碳三键、卤素原子、羟基、醚键、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基、硝基等）。

*有机物中碳原子的成键特点（sp3、sp2、sp杂化）与分子的空间构型。

*同分异构现象（碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异构、对映异构初步）。

*系统命名法（烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的命名规则）。

典型例题分析：

例题1：下列有机化合物中，与CH?=CH—CH?OH互为同分异构体的是（）

A.CH?CH?CHO

B.CH?=CH—O—CH?

C.CH?CH?CH?OH

D.CH?CH(OH)CH?

解析：同分异构体的核心是分子式相同而结构不同。首先计算题干物质的分子式：C?H?O。

A选项：CH?CH?CHO，分子式C?H?O，结构与题干不同（官能团为醛基，题干为羟基和碳碳双键），故可能为同分异构体。

B选项：CH?=CH—O—CH?，分子式C?H?O，结构与题干不同（官能团为醚键和碳碳双键），故可能为同分异构体。

C选项：CH?CH?CH?OH，分子式C?H?O，与题干不同，排除。

D选项：CH?CH(OH)CH?，分子式C?H?O，与题干不同，排除。

因此，答案为A、B。本题考查了官能团异构的概念。

例题2：用系统命名法命名下列化合物：

(1)CH?CH(CH?)CH?CH?OH

(2)CH?=CHCH(CH?)COOH

解析：

(1)选择含有羟基的最长碳链为主链，主链有4个碳原子，从离羟基最近的一端编号。羟基在1号碳，2号碳上有一个甲基。命名为：2-甲基-1-丁醇。

(2)选择含有碳碳双键和羧基的最长碳链为主链，羧基具有最高优先级，编号从羧基碳原子开始。主链有4个碳原子，双键在2号碳，3号碳上有一个甲基。命名为：3-甲基-2-丁烯酸。

专项练习题：

1.选择题：

(1)下列各组物质中，互为同系物的是（）

A.甲烷与乙烷

B.乙烯与乙炔

C.乙醇与乙二醇

D.苯与甲苯

(2)某烃的结构简式为CH?CH?C(CH?)=CHCH?，其分子中含有手性碳原子的数目为（）

A.0个

B.1个

C.2个

D.3个

(3)下列有机物的命名正确的是（）

A.3,3-二甲基丁烷

B.2-乙基戊烷

C.2,3-二甲基-1-戊烯

D.1-甲基-1-丙醇

2.填空题：

(1)写出分子式为C?H?O?且能与NaHCO?溶液反应产生气体的所有可能结构简式：____________________。

(2)某有机物的结构简式为：CH?=CHCOOCH?CH?，其含有的官能团名称是：__________、__________。

3.按要求书写：

(1)写出2,3-二甲基-1-丁烯的结构简式。

(2)写出对甲基苯甲醛的结构简式。

第二部分：烃及其衍生物的性质与应用

核心要点回顾：

*烷烃：取代反应（与卤素单质）、氧化反应（燃烧）、裂解与裂化。

*烯烃/炔烃：加成反应（与H?、X?、HX、H?O等）、氧化反应（燃烧、被酸性KMnO?溶液氧化）、加聚反应。烯烃的顺反异构。

*芳香烃（苯及其同系物）：苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）、加成反应（与H?）；苯的同系物（如甲苯）的侧链氧化、苯环上的取代反应（邻对位定位基）。

*卤代烃：水解反应（取代反应，生成醇）、消去反应（生成烯烃，注意反应条件与结构要求）。

*醇：与活泼金属反应、消去反应（分子内脱水生成烯烃）、取代反应（分子间脱水生成醚、与HX反应）、氧化反应（燃烧、催化氧化生成醛或酮、被强氧化剂氧化）、酯化反应。

*酚：弱酸性（与NaOH反应，与Na?CO?反应生成NaHCO?）、取代反应（与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀）、显色反应（与FeCl?溶液显紫色）、氧化反应（易被氧化）。

*醛/酮：醛的氧化反应（银镜反应、与新制Cu(OH)?悬浊液反应、催化氧化生成羧酸）、还原反应（与H?加成生成醇）。酮的还原反应。

*羧酸：酸的通性、酯化