第3章第1节第1课时碳骨架的构建和官能团的引入.docxVIP

第1节有机化合物的合成

第1课时碳骨架的构建和官能团的引入

[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务，掌握有机物碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。2.证据推理与模型认知：根据烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的转化构建官能团转化与衍变模型，利用模型进行有机合成和推断。

一、有机合成概述

1．有机合成的分类

有机合成eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(?1?染料、炸药、农药和医药的合成,?2?塑料、合成橡胶和合成纤维等高分子化合物的合成,?3?具有生物活性的一系列天然产物的全合成))

2．有机合成的基本流程

3．有机合成路线的核心

有机合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能团。

(1)有机合成主要是利用有机化学反应制造自然界中没有的有机化合物()

(2)有机合成的目的是合成多种有机化合物，用于化工制药、农药、合成材料等()

(3)医药必须从动、植物中提取，不能用有机合成的方法获取()

(4)有机合成过程中首先要构建碳骨架，其次考虑引入体现物质特性的官能团()

答案(1)×(2)√(3)×(4)√

我国药学家屠呦呦因发现植物黄花蒿叶中含有抗疟疾的物质——青蒿素，而荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖，科学家对青蒿素的结构进行进一步改良，合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚。

(1)上述两步转化主要进行的是________(填“碳骨架的构建”或“官能团的引入及转化”)。

(2)双氢青蒿素的化学式是________，其在水中溶解度较大，原因是________________

___________________________________________________________________________。

(3)①②的反应类型分别是____________________、_____________________________。

(4)屠呦呦教授利用乙醚(一种难溶于水的有机溶剂)浸泡中草药青蒿提取其中的有效成分，其过程称为________，从青蒿素的乙醚溶液中提取青蒿素应采用________操作。

答案(1)官能团的引入及转化

(2)C15H24O5双氢青蒿素含有羟基，可与H2O形成分子间氢键

(3)还原(或加成)反应取代反应(4)萃取蒸馏

二、碳骨架的构建

碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环或开环等。

1．碳链的增长

(1)炔烃与HCN加成

CH≡CHeq\o(――→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化剂))eq\f(CH2==CHCN,丙烯腈)eq\o(―――→,\s\up7(H2O，H＋),\s\do5(△))eq\f(CH2==CHCOOH,丙烯酸)。

(2)醛(或酮)与HCN加成

如用乙醛与HCN制取丙烯酸：

CH3CHO＋HCNeq\o(――→,\s\up7(催化剂))，

eq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH2==CH—COOH＋H2O。

(3)羟醛缩合反应

受羰基吸电子作用的影响，醛分子中的αH活泼性增强。在一定条件下，分子中有αH的醛会发生分子间加成反应。

例如：

加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。羟醛缩合反应可以增长碳链，在有机合成中有着重要用途。

(4)卤代烃的取代反应

如用溴乙烷与NaCN制取丙酸：

CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNeq\o(――――→,\s\up7(H2O，H＋))CH3CH2COOH。

2.碳链的缩短

(1)羧酸或羧酸盐的脱羧反应

无水醋酸钠与碱石灰(NaOH与CaO的混合物)的反应为CH3COONa＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))CH4↑＋Na2CO3。

(2)烯烃、炔烃的氧化反应

RC≡CHeq\o(――→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))RCOOH＋CO2。

(3)芳香烃的氧化反应

与苯环直接相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

(4)辛烷的热裂化

C8H18eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))C4H10＋C4H8。

阅读教材“资料卡片”，了解羟醛缩合的原理，思考下列问题：

(3)炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应________________________(举一例即可)。

(3)CH≡CH＋HCleq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2==CHCl

1．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有