NBS溴化试剂在有机合成中应用研究.pdfVIP

1998年第2期化工11

·专论与综述·

NBS溴化试剂在合成中的应用

吕柏

(沧州师范专科学校化学系061001)

本文概述了NBS试剂在自由基反应条件下的各种溴代反应及其在合成上的应

用。

NBS试剂溴化反应自由基反应

NBS（N‑溴代丁二酰亚胺）是一种应用广泛位氢的取代已被发现并用于合成。这些反应

的溴化剂。早在1919～1920，无疑显示出NBS溴化试剂的巨大合成价值及

（Wohl,A.）在研究烯丙位溴化时推荐使用N‑其用于今后研究的潜力。

溴代酰胺类（如N‑溴代乙酰胺、N‑溴代邻苯二甲

酰亚1烯丙位溴代

胺）作为溴化试剂，以避免双键的卤素加成反应。

在非极性溶剂中，剂或光照条件下，

随后，齐格勒（Ziegler,K.）于1942年成功地用

N‑溴代丁二酰亚胺代替上述试剂，发展成为NBS试剂可以溴代多种类烯烃的α‑H。研

1]究，反应经由溴自由基夺氢生成烯丙式

齐格勒反应。因此，这种溴化剂较易，反

应温和，所以在有机合成中被广泛使用。它的传统游离基而完成，在整个反应过程中始

合成领域是烯丙位及苄位氢的取代，随着人们对其终保持低浓度分子溴的存在。

的增加，多种α位及其他位置的取代反应也逐由于游离基双键的转位作用，溴

渐被研究和应用。2

代产物往往是一混合物]。

NBS

3(2)42—23(2)4—2

CHCHCHCHCHCHCHCHCHCH

CCl4Bz2O2

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