新人教版选择性必修3第3章第4节羧酸-羧酸衍生物第3课时学案.docVIP

能力课时2有机化学的反响类型及常见有机化合物的检验、别离与提纯

探究任务

1.认识常见有机化学反响的类型。培养证据推理与模型认知的化学核心素养。

2．能够根据各类有机化合物的典型性质，对有机化合物进行检验、别离与提纯。培养证据推理与模型认知、科学探究与创新意识的化学核心素养。

有机化学中的重要反响类型

(1)定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反响。

(2)类型

①卤代反响：有机物分子里的某些原子或原子团被卤素原子(—X，X＝F，Cl，Br，I)所替代的反响。

a．CH4＋Cl2eq\o(――→,\s\up8(光))CH3Cl＋HCl

d．CH3CH2OH＋HBreq\o(――→,\s\up8(△))CH3CH2Br＋H2O

②硝化反响：有机物分子里的某些原子或原子团被硝基(—NO2)所替代的反响。

③磺化反响：有机物分子里的某些原子或原子团被磺酸基(—SO3H)所替代的反响。

④酯化反响：醇和羧酸或无机含氧酸反响生成酯和水的反响。

⑤水解反响：有机物分子里的某些原子或原子团被水分子里的H原子或—OH所替代的反响。能发生水解反响的有机物有卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等。

a．CH3CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up8(水),\s\do7(△))CH3CH2OH＋NaBr

b．CH3COOCH2CH3＋H2OCH3CH2OH＋CH3COOH(用碱作催化剂那么生成羧酸盐)

c．其他：如油脂、二糖(如蔗糖、麦芽糖)、多糖(如淀粉、纤维素)、二肽、多肽、蛋白质等都能水解。

⑥醇分子间的脱水反响

2．加成反响

(1)定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反响。能发生加成反响的官能团或结构有碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基(醛、酮)等。

注意：①羧酸和酯中的碳氧双键一般不能与H2发生加成反响。②羰基不能与卤素单质(X2)、卤化氢(HX)发生加成反响。③共轭二烯烃有两种不同的加成方式。

(2)类型

①烯烃、炔烃的加成反响

a．CH2===CH2＋H2eq\o(――→,\s\up8(催化剂),\s\do7(△))CH3—CH3

b．CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br

c．CHCH＋HCleq\o(――→,\s\up8(催化剂),\s\do7(△))CH2===CHCl

d．CH2===CH2＋H—OHeq\o(―――――→,\s\up8(催化剂),\s\do7(加热、加压))CH3—CH2OH

注意：其他含有碳碳双键、碳碳三键的有机物，比方不饱和酸甘油酯等，也能发生类似的加成反响。除了卤素单质外，烯烃、炔烃等与其他试剂发生加成反响一般都要有适宜的催化剂、一定的温度和适当的压强。

②苯环的加成反响

③醛、酮的加成反响

注意：其他含有醛基或酮羰基的有机物，如葡萄糖、果糖等，也能与H2发生加成反响。

3．消去反响(消除反响)

(1)定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反响。

(2)类型

①卤代烃的消去反响

②醇的消去反响

注意：发生消去反响的醇或卤代烃，与羟基官能团相连的碳原子的邻位碳原子上或与碳卤键官能团相连的碳原子上必须连有氢原子，否那么不能发生消去反响。如CH3OH、CH3X、和(R1、R2、R3代表烃基，可以相同，也可以不同)等不能发生消去反响。

4．氧化反响

(1)定义：有机物分子中失去氢原子或参加氧原子的反响。

(2)类型

①醇的催化氧化反响

羟基的O—H断裂，与羟基相连的碳原子上的C—H断裂，形成C===O。与羟基相连的碳原子上无氢原子时，醇不能被催化氧化。

②醛的氧化反响

醛基的C—H断裂，醛基被氧化成羧基。

③有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的)使酸性KMnO4溶液褪色等。

④醛及含醛基的化合物与新制的Cu(OH)2或银氨溶液的反响。

⑤苯酚在空气中放置被氧化，生成粉红色物质。

5．复原反响

(1)定义：有机物分子中参加氢原子或失去氧原子的反响。

(2)类型

①醛、酮、烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚等的催化加氢反响。

②—NO2被复原成—NH2的反响。

【例1】以下有机合成所涉及的反响类型有误的是()

A．由丙醛制1,2-丙二醇：第一步复原，第二步消去，第三步加成，第四步取代

B．由1-溴丁烷制1,3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去

B[由丙醛制1,2-丙二醇，第一步丙醛复原成1-丙醇，第二步1-丙醇发生消去反响得到丙烯，第三步丙烯与卤素单质加成，第四步加成产物经水解得到1,2-丙二醇，A项正确；由1-溴丁烷制1,3-丁二烯，第一步1-溴丁烷发生卤代烃的消去反响得到1-丁烯