新人教版选择性必修3第3章第1节卤代烃学案.docVIP

第一节卤代烃

根底课时9卤代烃

学习任务

1．以溴乙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系，培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。

2．能通过实验探究溴乙烷的取代反响和消去反响的反响条件，综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验。培养科学探究与创新意识的化学核心素养。

3．能参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体会“绿色化学〞思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的平安使用。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。

一、卤代烃

1．定义

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。

2．分类

3．物理性质

(1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。如一氯甲烷为气体。

(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。

(3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃；

②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；

③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。

4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法

命名为2-氯丁烷，

命名为1,2-二溴乙烷，

命名为3-溴-3-甲基-1-丁烯。

判断正误(正确的打“√〞，错误的打“×〞)

(1)卤代烃是一类特殊的烃。(×)

(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。(×)

(3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反响得到的。

(√)

(4)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。(×)

以下物质中，不属于卤代烃的是()

[答案]D

二、溴乙烷的结构与性质

1．溴乙烷的物理性质

纯洁的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)

2．溴乙烷的分子结构

3．溴乙烷的化学性质

(1)取代反响——又称水解反响

①条件：NaOH水溶液、加热。

②反响方程式：

C2H5—Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up8(水),\s\do7(△))C2H5—OH＋NaBr。

③反响原理：

(2)消去反响——又称为消除反响。

①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。

②反响方程式：(以溴乙烷为例)

CH3CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up8(乙醇),\s\do7(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

③反响原理：。

④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反响叫做消去反响(消除反响)。

(3)加成和加聚反响

含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反响。

①氯乙烯加聚反响生成聚氯乙烯：

。

②四氟乙烯加聚反响生成聚四氟乙烯：。

1．以下关于溴乙烷的表达正确的选项是()

A．溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂

B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇

C．在溴乙烷溶液中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成

D．溴乙烷通常用乙烷与溴蒸气直接反响来制取

A[溴乙烷能溶于大多数有机溶剂，难溶于水，也不能在水中电离出Br－，因而不能与AgNO3反响生成浅黄色AgBr沉淀，A项正确，C项错误；溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反响，生成乙烯，溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反响(水解反响)，生成乙醇，二者反响的条件不同，其反响的类型和产物也不相同，B项错误；由于乙烷与溴蒸气发生取代反响是逐步进行的，反响生成的各种溴代物中溴乙烷的量很少，且不易别离，因此不采用乙烷与溴蒸气反响来制取溴乙烷，一般用乙烯与溴化氢的加成反响来制取溴乙烷，D项错误。]

2．写出2-溴丙烷发生水解反响的条件为________，有机产物的结构简式为________________；发生消去反响的条件为________，有机产物的结构简式为_________________________________。

三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解)

氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，

探究卤代烃的水解反响和消去反响

1-溴环己烷()常用作有机合成中间体，它是一种有刺激性气味的无色液体，与乙醇、乙醚、丙酮、苯和四氯化碳可混溶，不溶于水。储存时，应放于阴凉、通风的库房，并且远离火种、热源，还应与氧化剂分开存放，切忌混储。

为探究1-溴环己烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反响还是消去反响，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案。试分析各方案的合理性。