化学人教版选修5素材教材习题点拨第三章第一节醇酚Word版含解析.docVIP

教材习题点拨

教材问题

思考与交流

1．表3–1列出了几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得出什么结论？把你的结论与同学进行交流。

答案：根据表格中的数据可以看出，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点。原因解释：在有机化合物中，具有羟基(—OH)、氨基(—NH2)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)等官能团的分子之间能形成氢键。

2．关于2002年某工厂严重化学事故处理方案的研讨。

答案：处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第(3)种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，因此是比较安全可行的处理方法。

学与问

1．表3–2列举了一些醇的沸点。请你仔细阅读表格数据，并作出解释。

答案：根据表格数据可以看出：乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多，分子与分子之间的作用力增强。

2．溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？

答案：溴乙烷与乙醇消去反应的比较：

溴乙烷(CH3CH2Br)

乙醇(CH3CH2OH)

反应条件

NaOH乙醇溶液，加热

浓硫酸，加热至170

化学键的断裂

C—Br，C—H

C—O，C—H

化学键的生成

C===C

C===C

反应产物

CH2===CH2

CH2===CH2

3．(1)乙醇在铜或银催化的条件下能与氧气发生反应，写出该反应的化学方程式。

(2)乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？

答案：(1)化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq\o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O

(2)乙醇除可被氧气氧化外，还能够被其他氧化剂氧化，如重铬酸钾、高锰酸钾酸性溶液等。

4．你如何从分子内基团间相互作用来解释下列事实。

(1)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。

(2)实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。

答案：由于苯酚羟基氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用，使得羟基氧上的电子云向苯环转移，其结果是增强了苯环的活性，尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加较间位多，邻、对位的活性较大；同时也使苯酚羟基易离解出H＋，增强了酸性。

因此苯酚(C6H5OH)较乙醇(C2H5OH)更易于电离，这是苯酚有酸性，能与NaOH发生中和反应，而乙醇不能与NaOH发生中和反应的原因。

另一方面，苯酚的邻对位的氢变得活泼。因此苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。

教材习题

1．下列物质中，不属于醇类的是()

A．C3H7OH

B．C6H5CH2OH

C．C6H5OH

D．

答案：C

点拨：C6H5—是苯基，它与羟基直接相连形成的化合物为酚类，不是醇。

2．写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件：

答案：①C2H5Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))C2H5OH＋NaBr

②CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2===CH2↑＋H2O

③CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br

④CH2===CH2＋H2Oeq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH

⑤CH3CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O

⑥2CH3CH2OH＋O2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O

3．为什么相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃？为什么甲醇、乙醇、丙醇易溶于水，而一般碳原子数较多的高级醇水溶性较低？

答案：醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。

4．某有机化合物A含碳76.6%，氢6.4%，氧17.0%，它的相对分子质量约为甲烷的5.9倍，求该有机物的分子式。在常温下，该有机物可与溴水生成白色沉淀，1mol该有机物恰好与3molBr2作用，据此确定该有机物的结构简式。

答案：C6H6OOH

点拨：根据该有机物中碳、氢、氧的质量分数，可知分子中各元素的个数比为：N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(76.6%,12)∶eq\f(6.4%,1)∶eq\f(17.0%,16)＝6∶6∶1，则该有机物的实验式为C6H6O；又该有机物的相对分子质量为甲烷的5.9倍，即该有机物的相对分子质量为16×5.