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有机化学基础知识点整理打印版

一、有机化合物与碳原子

有机化合物是指含碳元素的化合物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、氰化物、硫氰化物等少数简单化合物外）。有机化学的研究核心围绕碳元素展开，这源于碳原子独特的成键特性。

碳原子位于元素周期表第二周期第ⅣA族，最外层有4个电子。在形成化合物时，碳原子通常通过共价键与其他原子（如H、O、N、S、P以及其他C原子）结合，达到8电子稳定结构。其成键特点主要包括：

1.成键数目：碳原子能形成4个共价键。

2.键的类型：碳原子之间及与其他原子之间可形成单键（σ键）、双键（1个σ键和1个π键）和三键（1个σ键和2个π键）。

3.杂化轨道：为解释碳的成键方式和分子构型，提出了杂化轨道理论。常见的杂化类型有sp3、sp2和sp杂化。

*sp3杂化：形成4个等同的σ键，空间构型为正四面体（如甲烷）。

*sp2杂化：形成3个等同的σ键和1个未杂化的p轨道（用于形成π键），空间构型为平面三角形（如乙烯）。

*sp杂化：形成2个等同的σ键和2个未杂化的p轨道（用于形成2个π键），空间构型为直线形（如乙炔）。

4.碳链与碳环：碳原子之间可以通过共价键连接形成长短不一的碳链，也可以首尾相连形成碳环，这是有机化合物数量庞大的重要原因之一。

同分异构现象：分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。这是有机化合物种类繁多的另一个重要原因。常见的同分异构包括构造异构（碳链异构、位置异构、官能团异构）和立体异构（构型异构、构象异构）。

二、有机化合物的分类与命名

（一）分类

有机化合物的分类方法主要有两种：按碳骨架分类和按官能团分类。

1.按碳骨架分类：

*链状化合物：分子中的碳原子相互连接成链状（直链或支链），又称脂肪族化合物。

*环状化合物：分子中含有由碳原子连接而成的环状结构。又可分为：

*脂环族化合物：性质与脂肪族化合物相似的环状化合物。

*芳香族化合物：分子中含有苯环或其他具有芳香性的杂环结构的化合物。

2.按官能团分类：

官能团是决定有机化合物化学特性的原子或原子团。含有相同官能团的化合物，其化学性质基本相似。常见的重要官能团包括：

*烷烃：无官能团（碳碳单键）

*烯烃：碳碳双键(C=C)

*炔烃：碳碳三键(C≡C)

*卤代烃：卤素原子(-X,X=F,Cl,Br,I)

*醇、酚：羟基(-OH)(醇：羟基连在脂肪烃基上；酚：羟基直接连在苯环上)

*醚：醚键(C-O-C)

*醛：醛基(-CHO)

*酮：酮羰基(C=O，两端连碳)

*羧酸：羧基(-COOH)

*酯：酯基(-COOR,R为烃基)

*胺：氨基(-NH?,-NHR,-NR?)

*酰胺：酰胺基(-CONH?,-CONHR,-CONR?)

（二）命名

有机化合物的命名是学习有机化学的基础，其目的是为了准确、简便地表示化合物的结构。系统命名法（IUPAC命名法）是最常用的命名方法。

1.烷烃的系统命名法：

*选主链：选择最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某烷”。若有等长碳链，选择支链最多的为主链。

*编号：从离支链最近的一端开始，给主链碳原子依次编号，以确定支链的位置。若两端距离支链一样近，则从支链位次之和最小的一端开始编号（最低系列原则）。

*写名称：将支链的名称写在主链名称之前，支链的位次用阿拉伯数字表示，数字与支链名称之间用短线“-”隔开。相同支链合并，用中文数字表示数目，不同支链按英文字母顺序排列。

2.烯烃和炔烃的系统命名法：

*选主链：选择含有碳碳双键或三键的最长碳链为主链，称为“某烯”或“某炔”。

*编号：从离双键或三键最近的一端开始编号，使双键或三键的位次最小。若双键或三键位置编号有选择时，兼顾支链位次最小。

*写名称：将双键或三键的位次用阿拉伯数字标在“某烯”或“某炔”之前，并加短线。其他规则与烷烃类似。

3.含有官能团化合物的系统命名：

*选择含有官能团的最长碳链为主链（个别官能团如卤素、硝基除外，它们通常作为取代基）。

*编号通常从离官能团最近的一端开始，以确定官能团和取代基的位置。

*母体名称根据官能团确定，官能团的位次标注在母体名称之前（某些官能团如醛基、羧基的位次默认在1位，可省略）。

俗名：一些常见的有机化合物，由于历史原因或使用习惯，常采用俗名，如甲烷（沼气）、乙醇（酒精）、乙酸（醋酸）、乙二酸（草酸）等。

三、有机化学反应的基本类型

有机化学反应繁多，但许多反应可以归纳为几种基本类型。

1.取代反应：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原