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医用有机化学复习提纲

一、题型:命名或写出结构式2、完成反应式3、选择及填空4、鉴别5、推断6、合

二、重点

1.多原分:键能。离解能,为同一类的共价键的离解能的平均值

2.体积大、电负性小,键的极化度大

3.烷足的优势构象

4.常见的烷基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基

5.次序规则:I・B・rC・lS・O3HF・O・CORO・R-OH-NO2-NR2-NHR-NH2

-CCI3-CHC12COC1-CH2C1

-COOR-COOH-CONH2-COR-CHO-CR2OH-CHROH-CH2OH-CR3-

C6H5-CHR2-CH2R-CH3-D-H

6.Z/E命名法:优先基团在双键的同侧,Z-

优先基团在双键的异侧,E-

7.顺反异构:

(1)分中存在限制碳原自由旋转的因素,如双键或环

2()不能自由旋转的碳原,各连有两个不同的原或基团时,即aWb且dWe

8.共辑二烯危:键长的平均化

.依次规则:HC=C-CH2=CH-CH3CH2-

-COOH-CHO-CH2OH

mKH—c三CH1一丁炸一3一块某烯焕

n.沸点:同碳数,直链比异构烷足的沸点高,支链数增加,沸点减小;同碳数,相同支

链数,对称性增加,沸点略有增加(比直链的低)

12.熔点:分对称性高的在晶格中排列比较整齐、紧密,分间力大,对熔点影响较

-啊-NO-CN-COOH-COOR)C=0-F-Cl-Br4-OCH-OH

23

-CH5-CH=CHHI-CH3-CH2CH)-CHC(H)-CC(H3)3o-coo

62332

13吸电子基也7效应,推电子基团,+1效应,相对性!

14:烯点:能溶于浓硫酸;中性或碱性,冷稀的高铳酸钾溶液,有MnO2沉淀的生成,

一般不用来鉴别,试验室制备邻二醇的方法;酸性高铳酸钾溶液,重铝酸钾溶液,

C=C断裂氧化成C=O,C上的H氧化成O・H;臭氧氧化,无氢的(=CRR

)生成酮,含一个氢的(=CHR)生成醛,含二个氢的(=CH2)生成甲醛

CH2=CH—C1CH2=CH—CH3

诱导效应(吸电诱导效应)+1

共轨效应+C(斥电共轨效应)+C

P(多一共知)o(-n超共趣)

亲电加成活性-I+C+1,4-C

活性减弱(致钝)活性增加(致活)

定位+C+C

(由共朝确定)

16.H;3°H2°H1°HCH3-H与离解能有关,离解能越低,越易裂解

游离基的稳定性:3*R2°R1°RCH3-

17.烯炫亲电加成反应机理:加Br2时,电负性大的带正电荷不稳定(氯电负性更大,

不会形成氯^离);乙烯通入溟的氯化钠溶液中进行反应时,产物除了1,2.二溪

乙烷外,还有1-氯2溪乙烷;加卤化氢,活性依次HIHB

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