第八章对氨基苯甲酸酯和酰苯类司麻药物.pptxVIP

第八章对氨基苯甲酸酯和酰苯类司麻药物;结构(Structure)

1、对氨基苯甲酸酯类

苯佐卡因(benzocaine),

盐酸普鲁卡因(procainehydrochloride),

盐酸丁卡因(tetracainehydrochloride)、;常见药物;结构(Structure);鉴别试验(Identification);什么就是重氮化-偶合反应;鉴别试验(Identification);鉴别试验(Identification);鉴别试验(Identification);2;(三)水解产物反应

1、盐酸普鲁卡因＋10％氢氧化钠溶液→白色↓(加热变为油状物)

继续加热蒸气(二乙氨基乙醇)↑(能使润湿得红色石蕊试纸变为蓝色)

加热至油状物消失放冷、加盐酸白色↓(能溶于过量得盐酸)

2、苯佐卡因＋氢氧化钠试液煮沸乙醇加入碘试液/加热黄色↓(碘仿臭气)

;大家有疑问的，可以询问和交流;(四)制备衍生物测熔点

1、盐酸利多卡因三硝基苯酚三硝基苯酚利多卡因(mp、228~232℃)

盐酸布比卡因三硝基苯酚布比卡因(mp、194℃)

2、盐酸丁卡因25％硫氰酸铵溶液/5％醋酸溶液丁卡因硫氰酸盐(mp、131℃);;含量测定(Assay);亚硝酸钠滴定法

sodiumnitritemethod

非水溶液滴定法

non-aqueoustitrimetry;亚硝酸钠滴定法sodiumnitritemethod(重氮化法);重氮化反应机制:NaNO2+HCl→HNO2+NaCl

HNO2+HCl→NO+Cl-+H2O

氯化亚硝酰;反应速度与酸得种类及酸度得关系。

HBrHClH2SO4

HNO2+HBr→NO+Br-+H2O(K1)

HNO2+HCl→NO+Cl-+H2O(K2)

K1K2300倍;

酸度:

芳伯氨基:酸得摩尔比为1:2、5～6

酸度不足,则生成偶氮氨基化合物

酸度太高:阻碍氨基得游离,且使亚硝酸分解。;反应速度与温度得关系:

温度:升高,反应速度加快;HNO2分解加快;

重氮盐分解

[Ar-N2]+Cl-+H2O→Ar-OH+N2↑+HCl

JP、USP、BP:15℃;USSRP:0～10℃

Ch、P:室温(10～30℃)

;反应速度与滴定速度得关系:

反应为分子反应,速度较慢;

将滴定管尖端插入液面下2/3处,一次加入终点体积

滴定不宜过快,近终点更要慢滴;

加1d后需搅拌1～5分钟,再确定终点。;1)外指示剂法(淀粉碘化钾)

2NaNO2+2KI+4HCl→I2+2NO+2KCl+2NaCl+2H2O;2)内指示剂:常用0、5％中性红水溶液

终点:紫??色→蓝色

3)电位法(USP)

甘汞-铂电极系统

过量－滴定NaNO2使电位产生突跃;谢谢大家！