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2025年化学原料药合成反应机理分析考核卷及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、选择题（每小题2分，共20分。请将正确选项的字母填入括号内）

1.对于反应CH?-CH?-Br+NaOH→CH?-CH?-OH+NaBr，其主要反应机理是（）。

A.E1

B.E2

C.SN1

D.SN2

2.下列哪个化合物在室温下与氯气发生取代反应时，主要生成邻位取代产物？（）

A.甲苯

B.乙苯

C.对二甲苯

D.苯乙烯

3.乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，其机理属于（）。

A.亲核加成

B.亲电加成

C.自由基加成

D.酸催化加成

4.卤代烷R-CH?-X在强碱作用下发生消除反应，主要生成烯烃R-CH=CH?，这体现了（）。

A.Saytzeff规则

B.Zaitsev规则

C.Hofmann规则

D.Markovnikov规则

5.下列哪个反应通常需要使用Pd/C催化剂？（）

A.醛的还原

B.酮的氧化

C.烯烃的氢化

D.醇的脱水

6.羰基化合物（如醛、酮）与格氏试剂反应生成醇，该反应属于（）。

A.亲核加成

B.亲电加成

C.自由基加成

D.消除反应

7.下列哪个物种是亲电试剂？（）

A.:NH?

B.:OH?

C.Br?

D.NO??

8.在有机反应中，碳正离子中间体通常具有（）。

A.sp3杂化

B.sp2杂化

C.sp3d杂化

D.平面三角形结构

9.当手性化合物与手性试剂反应时，若产物仅有一种对映异构体，则该反应通常遵循（）。

A.反映物控制

B.试剂控制

C.动力学控制

D.热力学控制

10.下列关于Wittig反应的叙述，正确的是（）。

A.通常用于烷烃的合成

B.是一种亲核取代反应

C.产物一定包含双键

D.常用的试剂是羰基化合物和磷叶立德

二、填空题（每空2分，共20分。请将答案填入横线处）

1.在SN1反应中，反应速率决定步骤涉及______的生成，该中间体通常为______结构。

2.亲电芳香取代反应中，电子给予基团（如-OH,-NH?）通过______效应活化芳香环，使其对亲电试剂的进攻更易发生。

3.自由基反应通常在______溶剂中进行，反应历程中涉及______和______两种重要的自由基中间体。

4.醛和酮的α-氢原子比相应的烷烃α-氢更活泼，容易发生取代反应，这主要是由于醛酮分子中存在______，使得α-氢带有部分______。

5.在有机合成中，保护基的作用是暂时封闭不活泼的官能团（如羟基），以防止其在后续反应中发生不期望的副反应，常用的羟基保护基有______和______。

三、简答题（每小题5分，共15分）

1.简述亲核取代反应SN2的反应机理，并指出影响SN2反应速率的主要因素。

2.比较E1和E2两种消除反应机理的异同点。

3.解释什么是区域选择性，并举例说明烯烃在亲电加成反应中可能出现的两种主要产物。

四、机理绘制题（共15分）

1.请绘制1-溴丙烷在氢氧化钠水溶液（NaOH/H?O）作用下发生亲核取代反应（SN2）生成1-丙醇的详细机理图，包括所有中间体和过渡态（用合理的箭头表示电子流动）。（10分）

2.请绘制2-氯丁烷在乙醇溶液中，用乙醇钠（NaOEt）处理时发生消除反应（E2）生成2-丁烯的主要机理图，并标出仲碳正离子中间体。（5分）

五、综合应用题（共30分）

1.某药物分子的关键合成步骤如下：化合物A（CH?-CH=CH-CH?-Br）与格氏试剂R-MgBr（R=CH?CH?CH?）反应，生成的产物B再经过氧化反应得到醇C。请：

（1）写出化合物B的结构式。（3分）

（2）写出化合物C的结构式。（3分）

（3）分析化合物A与格氏试剂反应的主要机理类型，并简述理由。（4分）

（4）指出该合成路线中可能存在的副反应，并简述其机理。（6分）

2.考虑以下两个反应：

反应①：Ph-CH?-Cl+KOH→Ph-CH=CH?+KCl+H?O（主要产物）

反应②：Ph-CH?-Cl+NaOEt→Ph-CH?-OEt