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精细有机合成课后练习题及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、选择题（每题2分，共20分。请将正确选项的字母填在括号内）

1.在精细有机合成中，用于构建碳-碳双键的常用方法不包括以下哪一项？

A.Diels-Alder加成反应

B.醛酮的Wittig反应

C.酯的α-氢消除

D.醇的自由基溴化

2.下列哪种试剂通常用于保护羧基，使其在强碱性条件下不被进攻，但可在酸性条件下去除？

A.腈基（CN-）

B.苯甲酰基（PhCO-）

C.去甲基化的羟甲基（-CH2OH）

D.甲酯基（-COOCH3）

3.当需要将一个手性中心转化为另一个具有不同立体构型的手性中心时，通常采用的方法是？

A.使用手性催化剂进行不对称合成

B.进行外消旋化反应后分离光学异构体

C.使用手性衍生化试剂引入新的手性中心

D.通过重排反应改变构型

4.在有机反应中，如果反应物具有多个反应位点，而最终只生成一种主要产物，这主要归因于？

A.反应条件的选择性

B.副反应的发生

C.竞争性反应的存在

D.产物稳定性

5.下列哪个官能团通常难以被氧化？

A.醛基（-CHO）

B.烯醇式羟基（-CH=CH-OH）

C.酚羟基（Ar-OH）

D.伯醇（-CH2OH）

6.对于一个复杂的有机合成路线，首先要进行的思维步骤是？

A.选择合适的保护基

B.确定最后一步的产物结构

C.进行逆合成分析

D.查找文献中的类似合成

7.哪种反应通常用于将烯烃或炔烃转化为环状化合物？

A.E1消除反应

B.Birch还原

C.Diels-Alder加成反应

D.Favorskii重排

8.在有机合成中，使用保护基的目的是？

A.提高反应速率

B.引入新的反应活性中心

C.防止特定官能团参与不希望的副反应

D.增加化合物的溶解度

9.下列哪个基团通常作为良好的亲核试剂？

A.醛基（-CHO）

B.酚羟基（Ar-OH）

C.酰基负离子（-COR）

D.羧基（-COOH）

10.基于原子经济性的考虑，下列哪种合成路线通常被认为更“绿色”或更理想？

A.一种底物经过多步转化，生成多种副产物

B.一种底物经过几步转化，大部分原子都出现在目标产物中

C.需要使用大量且难以回收的催化剂

D.需要使用强氧化或强还原条件

二、填空题（每空1分，共15分。请将答案填在横线上）

1.精细有机合成强调合成路线的__________、__________和__________。

2.逆合成分析是设计有机合成路线的核心思维工具，其基本策略之一是利用__________断裂碳-碳键。

3.手性分子与其镜像不能相互重叠的特性称为__________。

4.卤代烷与格氏试剂反应是构建__________碳链的重要方法。

5.常用的亲核取代反应有__________和__________两种主要类型。

6.在Wittig反应中，Ph3P=CH2称为__________，它是一种重要的__________试剂。

7.保护基必须满足的条件包括：对目标反应条件__________，易于引入，且能被__________去除。

三、简答题（每题5分，共10分）

1.简述亲核加成反应的一般机理特征。

2.比较Birch还原和Wittig反应在碳-碳键构建方面的主要区别。

四、合成题（每题10分，共20分）

1.请设计一个合成路线，将2-溴丁烷转化为2-甲基环丁烷。要求写出关键步骤的反应类型，并简要说明选择该路线的理由（如立体化学控制等）。

2.请设计一个合成路线，将苯甲酸转化为甲基丙烯酸甲酯（MMA）。要求至少包含两步关键转化，并说明每一步的化学原理。

五、机理题（10分）

请绘制溴乙烷在碱性条件下发生SN2反应生成乙醇的详细机理图，并标注关键中间体和离去基团。

试卷答案

一、选择题

1.D

2.A

3.C

4.A

5.B

6.C

7.C

8.C

9.C

10.B

二、填空题

1.高效，经济，原子经济性

2.较活泼的

3.对映异构

4.新的

5.SN1,SN2

6.二苯基磷叶立德，亲核体

7.不敏感，选择性去除

三、简答题

1.亲核加成反应机理通常涉及一个亲