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化学信息学习题试卷及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、

简述化学信息学的研究对象和主要特点。

二、

写出对苯甲酸、2-氯苯乙酮分别用SMILES和InChI表示的结构式。

三、

列举至少三种常用的化学结构数据库，并简述其中至少一种数据库的主要内容和用途。

四、

解释什么是官能团，并举例说明官能团对有机分子物理化学性质的影响。

五、

简述基于结构的虚拟筛选（SAR）的基本原理及其在药物研发中的应用。

六、

什么是分子指纹？简述分子指纹在化学信息学中的几种常见应用。

七、

简述QSAR模型的基本概念、构建步骤及其在药物设计中的意义。

八、

简述核磁共振（NMR）波谱图的基本信息，并说明如何通过13CNMR谱图区分两种不同的醇类化合物。

九、

简述红外光谱（IR）在有机物结构鉴定中的作用，并列举三种特征官能团的红外吸收区域。

十、

如何利用化学信息学工具或数据库检索到特定靶点（如一个激酶）的已知抑制剂？

十一、

在进行虚拟筛选时，除了分子对接，还有哪些常用的筛选方法？简述其中一种方法的原理。

十二、

什么是分子描述符？请列举两类分子描述符，并简述其各自的计算或获取方式。

十三、

解释什么是药代动力学（ADME）特性，并说明化学信息学在预测和优化药物ADME特性方面的作用。

十四、

简述化学信息学在化学文献检索和分析中的主要应用方法。

十五、

结合你所学知识，简述化学信息学在一个新药研发项目中可能扮演的角色和贡献。

试卷答案

一、

研究对象：利用信息科学和计算机技术处理、分析和管理化学数据，研究化学结构与性质关系、化学信息获取与利用等。主要特点：交叉学科性质（化学、计算机科学、信息科学）；依赖大量化学数据；应用广泛（药物设计、材料科学、环境科学等）；计算模拟是其重要手段。

二、

对苯甲酸：

SMILES:C(=O)C1=CC=CC=C1

InChI:InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)5-3-1-2-4-6-5/h1-6H,9H,8H

（注：InChI表示可能存在不同版本，此处提供一个常用版本）

对2-氯苯乙酮：

SMILES:C(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1CC2H5

InChI:InChI=1S/C8H9ClO/c1-2-5-7(9)6-3-4-8(7)10/h1-5H,3-4H2,2H3,9H,10H

三、

常用数据库：PubChem,ChemBridge,ZINC,ChEMBL,DrugBank,MDLHypercube(Accelrys),Reaxys,SciFinder。

PubChem:美国NLM维护的大型综合性化学物质数据库，包含结构、谱图、文献、专利等信息，免费开放。用途：新药筛选、化学物质信息查询、结构多样性分析等。

四、

官能团：有机分子中具有特定化学性质和反应活性的原子或原子团。

影响：官能团的存在决定分子的基本化学性质（如酸碱性、氧化还原性）和主要反应类型。官能团的位置和数量影响分子的极性、溶解度、生理活性等。例如，醇羟基使分子具有氢键能力，影响溶解度和沸点；羧基使分子显酸性，可参与酯化反应。

五、

基本原理：将目标分子的三维结构或二维结构信息与已知活性/非活性化合物的结构信息库进行比对，筛选出与目标分子结构相似且具有期望活性的化合物。

应用：在药物研发中，用于快速从大量化合物库中筛选出潜在的候选药物分子，减少后续实验成本和时间，为药物设计和优化提供先导化合物。

六、

分子指纹：将复杂的分子结构信息简化为固定长度的数字向量或字符串，用于表征分子的整体化学特征。

应用：1)虚拟筛选：用于快速比较大量分子与目标分子的相似性；2)化学空间分析：用于可视化化学空间结构多样性和相似性；3)活性预测：结合QSAR模型，用于预测未知分子的生物活性；4)专利/文献信息检索：用于查找结构相似的已知化合物或相关专利。

七、

基本概念：利用数学模型定量描述分子结构与生物活性之间的关系。

构建步骤：1)数据准备：收集目标分子及其生物活性数据；2)特征选择/分子描述符计算：选择或计算能够表征分子结构-活性关系的分子描述符（如拓扑描述符、量子化学描述符、指纹）；3)模型建立：选择合适的统计学习方法（如多元线性回归、偏最小二乘回归、支持向量机、神经网络等）建立结构-活性关系模型；4)模型验证：使用独立数据集评估模型的预测能力和稳健性。

意义：可预测未知化合物的生物活性，指导化合物设计和优化，加速新药研发进程。

八、

基本信息：13CNMR谱图提供分子中所有不同化学环境的碳原子的信息，通过化学位移（δ）判断碳的类型，通过积分面积比（近似）判断不同类型碳的数量比，通过偶合裂分（多峰）提供碳原子连接信息。

区分醇类：对于伯