第2章-糖化学(环境生物化学).pptxVIP

第二章：糖

主要内容

第一节：概述

第二节：单糖的结构和性质

第三节：寡糖的结构和性质

第四节：多糖的结构和性质;

第一节：概述

一：糖的定义与组成

二：糖的分类与命名

三：糖类的生物学功能;

一：糖的定义与组成

·糖类是指多羟基醛或多羟基酮和它们的缩聚物及其衍生物。

OH

H-QH

由碳、氢、氧血种元素组成-—-碳水化合物(carbohydrate:常以Cn(H?O)表示。

其他的情况：鼠李糖(C?H?205)、脱氧核糖(C?H??0?);甲醛(HCHO)、醋酸

(CH?COOH);

二：糖的分类与命名

·分类：根据糖类物质能否水解和水解后的产物，分为、和

:简单的多羟

糖和糖的糖

福懿蟹大糠。生赡分準腰糖、糖零赖糖谢孵糖墨糖粉、糖原、

度鲁单醛糖是爸瘤碳潜函酮糖糖、羟糖酮戈糖、己糖

。鞍醛基蝉糖瞿吩以醛糖秘酮糖单糖的碳链的加长;

三：糖的生物学功能

·作为能源物质以满足生命活动的需要。植物体内的淀粉、动物中的糖原

·是生物体中的结构组分。纤维素和半纤维素是植物细胞壁的主要成分、细菌多糖是构成细菌细胞壁的主要成分

●复合糖和寡糖具有重要的生物学功能。决定血型的特异性、机体的免疫、细胞的识别和信息的传递等生理功能;

第二节：单糖的结构和性质

一：单糖的旋光性和开链结构(16-18)

二：单糖的环状结构

三：单糖的衍生物

四：单糖的性质;

一：单糖的旋光性和开链结构

1.旋光性

·旋光性：某些物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。

·比旋光度(旋光率):在一定条件下使平面偏振光的偏振面旋转的角度;

一：单糖的旋光性和开链结构

2.开链结构

Mirror

CHOCHO

H;

一：单糖的旋光性和开链结构

※构型：对于含有3个碳型是人子以上的糖手性碳原子不为规定的止一个，在规定构型时，,旋以距离醛基或酮基最远是测手性碳为准，羟基在右谢偏振面的D-型，在左边的为L-型偏转的实

际方向

O;

CHO

H—C—OH

CH?OH

D-Glyceraldehyde

卷Fischerprojection

CHO

CH?OH

D-Glyceraldehyde;

Threecarbons;

Fourcarbons;

Fivecarbons

H

H-C—OH

CH?OH

D-Ribose;

Sixcarbons;

Four;

Sixcarbons;

从酒精中和吡啶中结晶出来的D-葡萄糖的比旋光度不同，且存在变旋现象(18页下方)

葡萄糖上的醛基不能与其他物质(亚硫酸氢钠)发生加成反应

葡萄糖只能与一分子醇发生加成反应

环状的葡萄糖异构体为

25,即32个。;

H

CH?OH

H

mutarotation

OH

OH

α-D-Glucopyranoseβ-D-Glucopyranose;

·半缩醛羟基：C1上的醛基成环后形成的新的羟基。

·半缩醛羟基(或半缩酮)的羟基与决定直链结构构型(D或L)的碳的羟基处于碳链的同一边为α型；反之，在不同边为β型

·异头物：只是在羰基碳原子上的构型不同的同分异构体称为异头物。决定异头现象的碳原子称为异头碳原子。a-D-吡喃葡萄糖和-β-D-吡喃葡萄糖只是C1上的结构不同。;

差向异构体(epimer)在含有多个手性碳原子的立体异构体中，只有一个手性碳原子的构型相反，而其它手性碳原子的构型完全相同的两个异构体。;

H

OH

OH

OH

CH?OH

0.024%;

·a—D(+)一葡萄糖D(+)一葡萄糖β一D(+)葡萄糖

·〔a〕D=+18.7°〔a〕D=+112°

●63.6%0.1%36.4

·+18.7×63.6%=+11.87

·+112×36.4%=+40.7

·变旋：水中平衡后，旋光度趋于平均值。;

葡萄糖溶于水的变旋现象

·因为单糖分子中的醛基会和其他碳原子的羟基发生成环反应。成环后形成的半缩醛羟基在空间排布位置的不同将导致不同的异构体，因此会不止一个比旋光度；在