高中化学选修五第四节有机合成演示文稿.pptVIP

高中化学选修五第四节有机合成演示文稿第1页，共35页。高中化学选修五第四节有机合成第2页，共35页。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO第3页，共35页。有机合成的设计思路关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。第4页，共35页。碳骨架的构建和官能团的引入。(1).碳骨架构建:包括碳链增长和缩短、成环和开环等。构建方法会以信息形式给出。(2.官能团的引入和转化:(1)官能团的引入：思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。第5页，共35页。(2)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。第6页，共35页。a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br第7页，共35页。第8页，共35页。2．反应类型与有机类型的关系第9页，共35页。第10页，共35页。**二、由反应条件确定官能团种类：反应条件可能官能团浓硫酸，加热①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液,加热①卤代烃的水解②酯的水解（皂化）NaOH醇溶液，加热卤代烃消去（－X）第11页，共35页。**反应条件可能官能团O2/Cu、加热醇羟基(－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环，取代反应Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基，取代反应Br2的CCl4溶液加成（C=C、碳碳叁键）AB氧化氧化CH2、催化剂加成(C=C、－CHO、碳碳叁键、羰基、苯环)A是醇（－CH2OH）第12页，共35页。**三、根据反应物性质确定官能团:反应的试剂有机物现象与溴水反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃溴水褪色，且产物分层(3)醛溴水褪色，且产物不分层(4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇、酚(5)醛高锰酸钾溶液均褪色第13页，共35页。**反应的试剂有机物现象与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快(3)羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失，生成两种有机物第14页，共35页。**反应的试剂有机物现象与NaHCO3反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊能与Na2CO3反应的酚羟基无明显现象羧基放出气体银氨溶液或新制Cu(OH)2(1)醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸某酯有银镜或红色沉淀生成(4)葡萄糖、果糖、麦芽糖有银镜或红色沉淀生成第15页，共35页。**四、根据性质和有关数据推知官能团个数①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：双键加成时需1molH2，1mol－C≡C－完全加成时需2molH2，1mol－CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。②1mol－CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。第16页，共35页。**（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为伯醇由醇氧化为酮，推知醇为仲醇由