高中化学竞赛精品专题课件羧酸详解演示文稿.pptVIP

高中化学竞赛精品专题课件羧酸详解演示文稿第1页，共25页。优选高中化学竞赛精品专题课件羧酸第2页，共25页。2、羧酸的分类和命名（1）羧酸的分类如：CH3CH2COOH丙酸环己基甲酸苯甲酸如：CH3CH2COOH丙酸如：CH2=CH-COOH丙烯酸如：CH3COOH乙酸如：CH2COOHCH2COOH丁二酸第3页，共25页。（2）羧酸的命名羧酸的命名分常用俗名和系统命名法俗称：因许多羧酸最初都是从天然物质中分离得到的，所以许多羧酸的俗名是根据它们的来源命名的。如：甲酸俗称蚁酸，乙酸俗称醋酸，苯甲酸俗称安息香酸，丁二酸俗称琥珀酸等。系统命名法：与醇、醛相似。但在官能团优先顺序中羧基较优先，所以，在多官能团化合物中，是以羧酸为母体。如：第4页，共25页。多元羧酸的系统命名多元羧酸命名时，应选含有两个羧基的最长碳链作主链。反－丁烯二酸俗名富马酸。第5页，共25页。芳香酸、脂环羧酸的系统命名一般把芳香基和脂环基看作取代基，把开链的脂肪羧酸作母体。或α-萘乙酸第6页，共25页。（3）羧酸的制备①烃的氧化第7页，共25页。②醇、醛、酮的氧化氧化剂K2Cr2O7+H+，KMnO4+H+，CrO3+CH3COOH，工业上用催化空气氧化法。选择性氧化第8页，共25页。3.由腈水解4.由格氏试剂制备OMgX第9页，共25页。二、羧酸的结构和物理性质1.沸点：比分子量相近的醇高。如：甲酸100.7℃，乙醇78.3℃，乙酸118℃，丙醇98℃这是由于两分子羧酸之间能通过两个氢键缔合在一起，形成双分子缔合物。2.水中溶解度：由于羧酸在水中能发生部分电离，是极性分子；而且与水还能形成三种氢键，所以小分子的羧酸溶于水并电离。1、物理性质低级脂肪酸是具有刺激性气味的液体，可溶于水。随着碳原子数的增加，溶沸点升高，水中的溶解性逐步降低。如：高级脂肪酸为蜡状固体，没有酸味。而芳香羧酸是结晶的固体，在水中的溶解度不大。第10页，共25页。2、羧酸的结构特点及对性质的影响X射线衍射证明，甲酸中羰基的键长123pm长于正常的羰基122pm;C－O的键长131pm小于醇中的C－O的键长143pm；在甲酸晶体中，两个碳氧键键长均为127pm。原因的解释：第11页，共25页。结构对性质的影响根据羧基结构特点判断其主要部位的反应第12页，共25页。1、酸性甲酸pKa=3.75碳酸pKa=6.36乙酸pKa=4.75苯酚pKa=9.8（1）羧酸是弱酸，多数无取代基的一元羧酸pKa在4～5之间。向羧酸盐溶液中加入无机酸后，羧酸又可游离出来。可用于从有机溶剂中分离、提纯羧酸。三、羧酸的化学性质[讨论]（2）酸性：甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚，所以可用于区别低级羧酸与苯酚，如：因羧酸与NaCO3和NaHCO3反应并放出CO2，苯酚不能与NaHCO3反应，与两者都不会放出CO2。CH3COOH+Zn→（CH3COO）2Zn+H2↑第13页，共25页。（3）不同取代基的羧酸酸性强弱不同，见书P362表12-8。

[分析原因]★以结构R—COOH表示一元羧酸，“R—”表示与羧基直接相连的基团1、一般来说，烃基“R—”含碳数目越多酸性减弱。2.“R—”是吸电子基团使酸性增大。3.“R—”中吸电子基团（如卤素）离COOH越近，卤素越多酸性越强。卤素中的吸电子能力：F＞Cl＞Br＞I。4.给电子基使酸性降低。如：HCOOH＞CH3COOH＞CH3CH2COOH＞CH3COOH第14页，共25页。★二元羧酸的两个羧基相距越近，相互吸电子的结果使酸性增强。★芳香羧酸中，一般给电子基使酸性降低，吸电子基使酸性增加。酸性由大到小的顺序为:_____________________练习：判断下列羧酸酸性的强弱32514第15页，共25页。一些常见羧酸的pKapKapKapKapKapKapKa第16页，共25页。pKapKapKa1pKa2第17页，共25页。2、羟基被取代(羧酸衍生物的生成）羧酸衍生物—羧基中的羟基被其它的原子或原子团取代后的生成物称作羧酸的衍生物。在酸、碱等催化+作用下，羧酸可以与醇、三卤化磷、五卤化磷、氨等物质反应，