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第三章烃的含氧衍生物知识点总结

§1醇与酚

一、醇概况

1、官能团:—OＨ(醇羟基）；通式：ＣnH2n+２O（一元醇/烷基醚)；代表物:ＣＨ3CH２ＯＨ

2、结构特点:羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。

3、物理性质(乙醇）：无色、透明,具备特殊香味的液体（易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互

溶(通常不能做萃取剂）。是一个重要的溶剂，能溶解多个有机物和无机物。氢键影响熔沸点溶解性

二、酚概况

1、官能团:—ＯH（酚羟基);通式:CnH２n－6O(芳香醇／酚/芳香醚）

2、物理性质:纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是因为苯酚被空气

中的氧气氧化所致。具备特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。

三、乙醇与苯酚的化学性质

１、乙醇的化性（取代反映、消去反映、氧化反映、酯化反映、卤代反映）注意断键位置

浓硫酸170℃①金属钠:2C2Ｈ5OH＋２Na2C２H５OＮa+Ｈ２↑

浓硫酸170℃

②消去:ＣH３CＨ2OHCH２=CH2+H2O

浓硫酸△③氧化：2CＨ3CH2OH+O22ＣＨ３CHO＋2H2O燃烧反映：

浓硫酸

△

④酯化：RCOOＨ+HＯCH２CH3RＣＯOＣH2CＨ3＋H２O

浓硫酸140℃⑤卤代(取代)CH3CＨ２-OＨ+H-Br→CＨ３CH２-Bｒ+H2

浓硫酸140℃

2CH3-CH-CH3+O2OH|催化剂2CH3-C-CH3+2H2O|

2CH3-CH-CH3+O2

OH

|

催化剂

2CH3-C-CH3+2H2O

|

|

O

⑦2－丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代）

２、苯酚的化性

（3)苯酚的性质（取代反映、中和反映、氧化反映、加成反映、显色反映）

①C6Ｈ５OＨ+NａOＨ→Ｃ6H5ONa＋H2Ｏ

②C6Ｈ5OＮa+H２O＋ＣO2→C６H5OH+NａHＣO3证实苯酚酸性弱于碳酸

③2C６H5OH+２Nａ→２C６H5ＯＮａ+H2↑

④６C6H5OH+Fe３+→[Fe（C6H5OH)6]3-(紫色溶液)+6H+显紫色

⑤

⑤

—Br

(白色)+3HBr

OH

+3Br2（浓）

OH

Br—

Br

⑥

⑥

OH

+3H2

OH

催

四、乙醇的重要实验

浓硫酸

170

浓硫酸

170℃

(１）反映CH３CH２OHC2Ｈ４↑+H2O

(2)装置

①发生:液＋液(△)[有液反映加热]②收集:排水法，不可用排气法收集

(3)注意点

①温度计位置:反映液中②碎瓷片作用:防暴沸

③迅速升温17０℃：防副产物乙醚生成

④乙烯（含SO2、CＯ2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。

浓硫酸

△１、

浓硫酸

△

(1)反映ＣＨ３COOＨ+HＯＣH2CH3CH３COOCH2CH３+Ｈ2O

(2)装置

①发生：液+液（△)[有液反映加热]

②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管

(３）注意点

①长导管作用：导气冷凝回流

②浓H2SＯ４作用：催化剂，吸水剂

③饱和Na２CO3溶液作用:除去乙酸；吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度。

④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸⑤碎瓷片作用：防暴沸

⑥加药顺序：乙醇→浓硫酸←乙酸

§２醛

一、醛概况

１、官能团：醛基(—CHO)、饱和一元醛通式：ＣnH2nO(醛／酮）

2、结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

3、物理性质（乙醛):无色无味,具备刺激性气味的液体，密度比水小,易挥发，易燃,能跟水,乙醇等互溶。

二、醛的化学性质

(１）乙醛的性质[氧化反映、还原反映(加成反映）]

①CH3ＣHO＋２Ag(NH3)2OHH２O+2Aｇ+3NH３＋CH3COＯＮH4（银镜反映）

2CH3CHO+O22CH3COOH（催化氧化）催②ＣH3CＨO+2Cu(ＯH)2Ｃu?2O↓

2CH3CHO+O2

2CH3COOH（催化氧化）

催

CH3CHO+H

CH3CHO+H2

CH3CH2OH（还原反映）

催

④

(2）甲醛的性质(氧化反映、还原反映、加成反映、聚合反映)

①HCHＯ＋4Aｇ(NH3)2ＯH４Ag+6ＮH３+2H2O+(NH4)２CO3（银镜反映）