烯烃和炔烃的教学课件.pptVIP

烯烃和炔烃

学习目标掌握定义与命名理解烯烃、炔烃的定义、分类及IUPAC命名法则，能够正确命名和书写结构式理解结构与性质掌握分子结构特征、杂化方式、键角，理解物理性质和化学性质的规律性应用与实践熟悉典型制备方法、鉴别方法，了解工业生产及日常生活中的重要应用

烯烃基本定义烯烃的本质特征烯烃是含有碳碳双键(C=C)的不饱和烃通式为CnH2n(n≥2)最简单的烯烃是乙烯(C2H4)不饱和度为1（每个双键对应一个不饱和度）属于不饱和脂肪烃由于碳碳双键的存在，烯烃分子中碳原子的成键能力未被完全利用，因此具有较高的化学活性，易发生加成反应。乙烯分子结构模型

炔烃基本定义炔烃的本质特征炔烃是含有碳碳三键(C≡C)的不饱和烃通式为CnH2n-2(n≥2)最简单的炔烃是乙炔(C2H2)不饱和度为2（每个三键对应两个不饱和度）属于不饱和脂肪烃炔烃由于碳碳三键的存在，分子结构更加不稳定，化学活性很高，具有强烈的加成反应倾向。乙炔分子结构模型

烯烃与炔烃的分类按碳链结构分类直链烯烃/炔烃：碳原子以直链方式连接支链烯烃/炔烃：分子中含有支链环状烯烃：含有环状结构（如环己烯）按官能团数量分类单烯烃：分子中只含有一个碳碳双键二烯烃：分子中含有两个碳碳双键单炔烃：分子中只含有一个碳碳三键二炔烃：分子中含有两个碳碳三键结构同分异构同分异构现象在烯烃和炔烃中广泛存在：链式异构：碳链排列方式不同位置异构：双键或三键位置不同几何异构：烯烃中的顺反异构

命名原则1IUPAC系统命名法基础烯烃基本命名：烷烃相应名称的词干+烯炔烃基本命名：烷烃相应名称的词干+炔例如：乙烯(ethene)、丙烯(propene)、乙炔(ethyne)、丙炔(propyne)2主链选择原则选择含有碳碳双键/三键的最长碳链作为主链如果有多条含双键/三键的链，选择含有最多不饱和键的链如果不饱和键数量相同，选择有最多取代基的链3位置编号规则从靠近双键/三键的一端开始编号如果两端距离相等，从靠近第一个取代基的一端开始位置号标在不饱和键类型前面例如：2-戊烯、3-己炔4取代基命名与优先级取代基按字母顺序排列（中文按拼音）相同取代基用倍数前缀（二、三、四等）位置号与取代基名称之间用连字符

烯烃分子结构分子结构特征双键碳原子采用sp2杂化每个碳原子与三个原子形成σ键两个碳原子之间形成一个σ键和一个π键π键由两个未杂化的p轨道侧向重叠形成键角约为120°（接近正三角形）双键碳所连的六个原子共面排列C=C键长约为0.134nm（短于C-C单键）C=C键能约为614kJ/mol（高于C-C单键）乙烯分子sp2杂化示意图烯烃分子中的sp2杂化使得分子呈平面结构，π键位于平面上下方，这种结构特征决定了烯烃的化学性质，特别是加成反应的发生机理。π键电子云密度高，容易被亲电试剂进攻，从而引发加成反应。

炔烃分子结构杂化方式炔烃中参与三键的碳原子采用sp杂化，每个碳原子只形成两个σ键，呈180°排列键的组成碳碳三键由一个σ键和两个垂直排列的π键组成，三键碳原子各有两个未杂化的p轨道参与π键形成几何构型炔烃分子呈直线型结构，键角为180°，C≡C键长约为0.120nm，比C=C键和C-C键都短

烯烃物理性质基本物理性质状态与沸点：C?-C?烯烃在常温下为气体C?-C??烯烃为液体C??及以上为固体密度：一般小于水颜色与气味：纯净烯烃通常无色低分子量烯烃有轻微特殊气味溶解性：难溶于水易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂烯烃分子量与物理状态关系烯烃的物理性质与其分子量和结构密切相关。随着碳原子数增加，烯烃的沸点和熔点逐渐升高，物理状态从气体过渡到液体再到固体。这是由于分子间范德华力随分子量增大而增强的结果。

炔烃物理性质1物理状态特征炔烃的物理状态与分子量密切相关：C?-C?炔烃在常温常压下为气体（如乙炔C?H?）C?-C??炔烃为液体（如戊炔C?H?）C??及以上炔烃为固体随着碳链的增长，炔烃的沸点和熔点逐渐升高，物理状态由气态向液态、固态转变。2密度与相对质量炔烃的密度特点：多数炔烃的密度小于水乙炔相对分子质量为26，比空气轻（密度约为空气的0.9倍）纯乙炔气体密度为1.097g/L（标准状况下）乙炔在常压下难以液化，临界温度35.5℃这些特性对于炔烃的储存和使用有重要影响，特别是在工业应用中。3溶解性与其他特性炔烃的溶解性与烯烃类似：难溶于水（乙炔在水中溶解度约为1.1体积比）易溶于丙酮、二甲苯等有机溶剂乙炔在丙酮中的溶解度是在水中的约300倍商业上利用乙炔在丙酮中的高溶解度进行储存和运输

烯烃化学性质总览烯烃分子中的π键电子云密度高，容易受到亲电试剂的进攻，这是烯烃化学活性的主要来源。烯烃的主要化学性质加成反应活性烯烃最显著的化学特性是易发生加成反应，这是由π键的不稳定性决定的。常见加成反应包括：卤素加成（如Br?、Cl?）