2026届高考化学专题复习：有机合成路线的分析与设计.pptxVIP

专题七有机化学

(热点)——有机合成路线的分析与设计;1.有机合成中官能团的转变。

(1)官能团的引入(或转化)。

;官能团的引入(或转化);(2)官能团的消除。

①消除碳碳双键:加成反应、氧化反应。

②消除羟基:消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。

③消除醛基:还原反应、氧化反应。

;(3)官能团的保护。

;被保护的

官能团;被保护的

官能团;2.增长碳链或缩短碳链的常见方法

(1)增长碳链。

;1.(2024·昆明三模)酮基布洛芬片是用于缓解头痛、关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药,也用于感冒引起的发热。合成路线如下图所示:

;以 和苯为原料设计制备 的一种合成路线(无机试剂任选)。;【答案】;2.哌替啶盐酸盐G有镇痛作用,合成路线如下:

;请结合以上合成路线,写出以H3CNHCH2Cl和CH2=CHCl及上述流程中出现的物质为原料合成 的路线。;【答案】

;【解析】利用题干B→C→D→E→F的反应原理,B→C为双加成反应,而所设计的合成路线中为单加成反应,题干中C→D和所设计合成路线中一样均为双取代反应,题干中D→E→F与所设计合成路线中一样均为水解、酯化反

应,所以得出合成路线

;3.已知: ,设计由苯甲醇( )为原料合成化合物

的路线(其他试剂任选)。

;【答案】;4.化合物G是重要的药物中间体,以有机物A为原料制备G,其合成路线如下:

;参考上述合成路线,写出以1?丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。

;【答案】

;【解析】参考流程信息知,可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3,再与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成 ,接着与尿素发生取代反应得到目标产物。

;5.有机物I是制备药物普鲁本辛的中间体,I的一种合成路线如下图所示:

;根据上述路线中的相关知识,以丙酮为主要原料,用不超过3步的反应设计合成 的路线(无机试剂任选)

【答案】;6.已知信息: 。聚苯乙烯树脂是一种良好的保温材料,请以苯甲醛为原料,设计路线合成其单体苯乙烯(其他试剂任选)。

;【答案】;7.已知:

设计用甲苯和乙醛为原料制备 的合成路线,其他无机试剂任选。

;【答案】;8.(2025·广东肇庆二模节选)布洛芬(Ⅳ)是一种非甾体??炎药,具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物(如LiAlH4)为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬,其合成工艺路线如图所示。

;;;1.(2025·全国卷)艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用,可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂);已知反应: ,其中RL是较大烃基,RS是较小的烃基或氢。

参照反应①和②,利用 和 完成 的合成路线。

;2.(2025·湖南卷)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)。

;已知:

依据以上流程信息,结合所学知识,设计以 和H2C=CH-CN为原料合成 的路线(无机试剂和溶剂任选)。

;【答案】;3.(2025·陕晋青宁卷)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H),合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。

已知: 。;结合合成H的相关信息,以 、 和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料,设计化合物 的合成路线。;4.(2024·贵州卷)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂,以下为氨磺必利的合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。

;化合物 是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,设

计以 为原料合成 的路线(无机试剂任选)。;5.(2024·安徽卷)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去):

;ⅱ.RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应:RMgX+HY RH+ ,

HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。

参照上述合成路线,设计以 和不超过3个碳原子的有机化合物为原料,制备一种光刻胶单体 的合成路线(其他试剂任选)。

;【答案】;6.(2024·广东卷节选)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料,用于化学催化和生物催化一体化技术,以实现化合物Ⅲ的绿色合成,示意图如下(反应条件略)。

;(1)在一定条件下,以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中:

①若反应物之一为非极性分子,则另一反应物为(写结构简式)。?

②若反应物之一为V形结构分子,则另一反应物为 (写结构简式)。?

(2)以2?溴丙烷为唯一有机原料,合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线,回答下列问题:

①最