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武汉理工大学有机化学答案10

武汉理工大学有机化学第10章习题参考答案

10.1(略)

10.2(1)3–氨基丙醇(2)1,6-己二胺(3)氯化三甲基丙基铵(4)2-

硝基丁烷(5)N,N-二乙基苯胺(6)邻甲氧基苯胺(7)N-乙基环戊基

胺(8)对二甲胺基偶氮苯(9)2,6-二甲基-4-氨基辛烷(10)3-甲基-2-

(二甲胺基)戊烷10.3（1）利用Hinsberg试验法鉴别。

（2）分别向A、B、C、D中加入溴水，生成白色沉淀的为A、

B，无变化的为C、D。再向A、B中加入FeCl3，显紫色的为B，

不显色的为A。无沉淀的两种化合物中加入亚硝酸和盐酸，有氮气放

出的为D，无反应的为C。10.4(1)苯胺间硝基苯胺对硝基苯胺

邻硝基苯胺

(2)对甲氧基苯胺苯胺对氯苯胺对硝基苯胺(3)对甲苯胺苯

胺乙酰苯胺邻苯二甲酰亚胺(4)乙胺氨苯胺三苯胺

10.5这三个胺分别属于叔胺、仲胺和伯胺，在它们与对-甲基苯磺

酰氯和亚硝酸等试剂反应时，表现出不同的性质，生成不同的产物。

方法（1）：Hinsberg试验

（溶解于水）

（固体，不溶于碱）

不反应方法（2）：与亚硝酸反应

（放出定量氮）

（黄色油状液体）

不反应

10.6（1）对甲苯磺酰氯处理，加碱，过滤，滤液酸化后水解得

纯乙胺。

C4H9NH2CHNH

C4H9

CH3

C4H9ClSO2CH3

C4H9Na

SO2CH3

SO2CH3C4H9CH3C4H9NH22

C4H9OHN2H2O

++CHNCH3

C4H

9CHNH

C4H9

HNO2C4H6NNOCH3

（2）加稀盐酸使苯胺溶解，除去油层中硝基苯，水层用氢氧化钠

水溶液处理分出油层苯胺。（3）利用三苯胺近于中性，加盐酸使二

苯胺成盐，溶解，然后用乙醚萃取出三苯胺，蒸去乙醚。10.7

(1).

2).

((CH3CH2)2NCH2C(CH3)2OH

(3).CH3

NO2

CH3

NH2

A

B

CH3

3

CCH3

3

NO2

D

(5).(4).CH3CH23)2

OH

C6H5COCH2CH2N(CH3)2

N

CH3

CHCO2CH3

(7).

(8).

A

N

B

O

CN

CH2COCO2C2H5

(10).

(9).(11).CH3NHCO2

Et

+

N=N

HO

A.

(12).

NH2

H2N(13).

(CH3)2CCNN2

+

2(14).

(6).

CH32CH3

CH3A

B

C6H5CH2C

O

N3

C6H5CH2N

C

O

CBAC6H5CH2NH2

(15).

(16).

10.8在苯环上处于硝基邻、对位的某些取代基，如氯等常显示一

种特殊的活泼性。这是由于它们受邻、对位上硝基通过苯环的共轭效

应，硝基拉电子使和氯直接相连的碳原子的电子密度降低，即正电性

增加。有利于羟基负离子发生的亲核取代反应，而使氯原子带着一对

电子离开，完成取代反应。而对于间位，电子云降低很小，不利于亲

核取代反应的进行。

Cl

Cl

NO2

ClClNO2

NO2

Cl

ClCl

ClClNO2

ONa

ClNO2

+

OH

Cl

NO2

Cl

ONaNO2

ClOHNO