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药物Eravacycline（依拉环素）合成检索总结报告

一、Eravacycline（依拉环素）简介

Eravacycline（依拉环素）是由TetraphasePharms公司研发，并

于2018年8月在美国上市，主要用于治疗18岁及以上患者的复杂

腹腔内感染。Eravacycline（依拉环素）作用机制是与30S核糖亚基

结合，从而防止了氨基酸残基在延长肽链中的结合，破坏细菌蛋白的

合成。

Eravacycline（依拉环素）不良反应：输液部位反应，恶心和呕

吐。

Eravacycline（依拉环素）分子结构式如下：

CAS:1207283-85-9CAS：1334714-66-7

英文名称：Eravacycline英文名称：Eravacyclinedihydrochloride

中文名称：依拉环素中文名称：依拉环素盐酸盐

二、Eravacycline（依拉环素）合成路线

1

三、Eravacycline（依拉环素）合成检索总结报告

(一)Eravacycline（依拉环素）中间体3的合成

合成方法实验步骤参考文献

2,6-Lutidine(75.0µL,0.640mmol,5.0equiv)and

tert-butyldimethylsilyltrifluoromethanesulfonate2(88.0µL,

0.380mmol,3.0equiv)wereaddedinsequencetoasolution

ofthecyclohexenone1(47.0mg,0.130mmol,1.0equiv)in

dichloromethane(3mL)at23°C.ThemixturewasstirredatWO2005/112945;

合成方法23°Cfor3h,thenanaqueouspotassiumphosphatebuffer(2005);(A2)

一solution(pH7.0,0.2M,15mL)wasadded.ThebiphasicEnglish

mixturewasextractedwithdichloromethane(2×20mL)and

theorganicextractswerecombinedanddriedover

anhydroussodiumsulfate.Thedriedsolutionwasfiltered

andthefiltratewasconcentrated,affordingthe

silyl-cyclohexenone3asawhitecrystallinesolid(56.0mg,

91%).

A100-mL,single-necked,round-bottomedflaskequipped

withaTeflon-coatedmagneticstirringbarwasflushedwith

argon.Theflaskwaschargedwithasolutionofalcohol1

(1.46g,3.96mmol,1equiv)intetrahydrofuran(10mL),

methanol(10mL),anda2Maqueoussodiumdihydrogen

phosphatesolution(6mL).Theresultingbiphasicmixture