第三章 烃的衍生物-高二化学期末复习.docxVIP

卤代烃

一、卤代烃的概述

1．卤代烃的概念、官能团、分类及命名

概念

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃

官能团

碳卤键

表示

R－X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X(n≥1)

分类

命名

类似于烃的命名方法：将卤素原子作为取代基

2．物理性质

几种卤代烃的密度和沸点

状态

常温下，卤代烃中除个别(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CH－Cl)为气体外，大多为液体或固体

溶解性

卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如：CCl4、氯仿(CHCl3)

沸点

卤代烃属于分子晶体，沸点取决于范德华力。卤代烃随相对分子质量增大，分子间范德华力增强，沸点则升高

①卤代烃的沸点都高于相应的烃，如：沸点CH3CH3＜CH3CH2Br

②卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如：沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl

密度

①卤代烃的密度高于相应的烃

②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如：ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)

③一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余的密度比水大

=4\*GB3④记住常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2－二溴乙烷、溴苯的密度均大于水的密度

3．卤代烃的用途与危害

（1）用途

①可作灭火剂：在消防上使用的卤代烃灭火剂，可用于资料室、变电站、博物馆等场所

②可作有机溶剂：卤代烃时良好的有机溶剂，如：CCl4、氯仿

③可作清洗剂：在清洗行业中常用作清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤

=4\*GB3④可作制冷剂：有些卤代烃。如氟氯代烃(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烃衍生物，他们的化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂

（2）危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”，危及地球上的生物。氟利昂(以CCl3F为例)破坏臭氧层的反应过程可表示为：

CCl3FCCl2F·＋Cl·

Cl·＋O3O2＋ClO·

ClO·＋O·O2＋Cl·

二、卤代烃的化学性质——以溴乙烷为例

1．溴乙烷的分子结构

分子式

电子式

结构式

结构简式

球棍模型

空间充填模型

官能团

C2H5Br

CH3CH2Br

或C2H5Br

－Br

2．溴乙烷的物理性质

颜色

状态

沸点

密度

溶解性

无色

液体

38.4℃

大于水

难溶于水，可溶于多种有机溶剂

3．溴乙烷的化学性质

（1）取代反应(水解反应)

实验步骤

取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。

实验装置

实验现象

①中溶液分层

②中有机层厚度减小，直至消失

④中有淡黄色沉淀生成

实验结论

溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－

反应方程式

CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr

反应类型

取代反应，也称水解反应

反应机理

在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C－X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋－Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C－X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去

条件

NaOH的水溶液、加热

规律

R－X＋NaOHR－OH＋NaX

CH3CH2－Cl＋NaOHCH3CH2－OH＋NaCl

（卤素原子与苯环相连(溴苯)，水解反应较难进行）

（2）消去反应

①溴乙烷的消去反应：将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯

②反应类型：消去反应——又称为消除反应

③消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如：H2O、HX等)，而生成不饱和键化合物的反应，叫消去反应(消除反应)。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上

=4\*GB3④反应机理：

=5\*GB3⑤卤代烃消去反应的条件：强碱的乙醇溶液、加热

=6\*GB3⑥能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：CH3Cl、C(CH3)3－CH2Br等不能发生消去反应

=7\*GB3⑦卤代烃消去反应的规律：

a．有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物

如：发生消去反应的产物有两种：CH3－CH==CH－CH3、CH2==CH－CH2－CH3

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