高等有机化学氧化还原反应.pptxVIP

高等有机化学氧化还原反应;;二、铬酸氧化;1、用于芳烃侧链氧化;酚、芳胺类氧化到醌;;三、过氧化物(H2O2、R-COOOH、CF3COOOH)

选择氧化范围:

⑴氧化酮到酯(Baeyer-Villiger)依耳-维列格反应

举例练习:

;⑵氧化烯烃到环氧化合物;四、HIO4:氧化邻二醇到羰基化合物;氧化?-二羰基到羧基。;10;五、二氧化硒、亚硒酸[在溶液中(HO)2SeO]

1、选择氧化范围:将羰基得?-位H氧化成羰基

;六、四乙酸铅

;七、DMSO/DCC

选择氧化范围:

?-卤代酸、?-卤代酸酯、苄卤、?-卤代苯乙酮氧化到羰基类化合物;;八、含卤氧化剂

次卤酸钠/氢氧化钠溶液;九、臭氧

选择氧化范围:

烯烃加臭氧后,再还原水解得醛或酮;概述:

广义:凡使有机物分子得到电子或氧化数降低得反应都叫有机还原反应。

狭义:有机物去氧加氢得反应。

分类:催化还原、化学试剂还原、电解还原;一、负氢离子转移试剂

分类:亲电试剂:金属复氢化物、异丙醇铝/异丙醇;

亲核试剂:硼烷、氢化铝;醛、酮;;;二、活泼金属/供质子剂