精细有机合成的理论基础演示文稿.ppt

精细有机合成的理论基础演示文稿;优选精细有机合成的理论基础;SN2历程的特征：

①Nu-从离去基团背面进攻；②构型反转（R/S）；③旧键断裂与新键形成同时；④二级反应，即v=k[RCH2X][OH-]；假一级反应（当[OH-]﹥﹥[RCH2X]时)，v=k[RCH2X];该历程中反应是分两步进行的，第一步，中心C原子与离去基间发生异裂，生成一个不稳定的碳正离子中间体；;★?SN1反应机制的特点

●反应分两步，第一步是控制步骤，即C-X键首先断裂形成碳正离子；

●过渡态为平面结构，中心原子由sp3杂化转化为sp2杂化；

●亲核试剂可以从碳正离子两侧与之结合,生成等量的对映体，即发生消旋化；

●此类反应与亲核试剂的亲核能力及浓度无关。一级反应，即v=k[R3CX]

★SN1反应立体化学:生成等量的对映体即外消旋体;2.影响反应历程和速度的因素;（2）离去基团的影响;（4）溶剂的影响;3.芳香族环上氢的亲核取代反应;4.芳香族已有取代基的亲核置换反应;a）双分子历程(二级反应）中间体：配合物负离子;c.苯炔历程;（3）苯环上其它取代基对亲核置换反应的影响;习题;3）下列每一对反应中，预测哪一个更快，为什么？;(5)(A);2.4消除反应;E2历程和SN2历程很相似，区别在E2历程中碱性试剂进攻β-氢原子，而SN2历程中亲核试剂