重排反应医学知识讲座专家讲座.pptxVIP

;A:重排起点原子,B:重排终点原子,W:重排基团;离子型机理

亲核重排

亲电重排

自由基重排

σ-键迁移重排

周环机理重排;依据起点原子与终点原子相对位置分类;从碳原子到碳原子重排

从碳原子到杂原子重排

从杂原子到碳原子重排

?-键迁移重排;重排反应机理复杂多样，规律性不强，在此就不罗列讲解了，后续课程会结合详细重排反应进行讲解，此部分内容仅供参考;一、Wagner-Meerwein重排;(假如R4=H);(假如R4=H);2、反应机理;;3.影响原因;由仲碳正离子重排成叔碳正离子，更稳定;重排生成更稳定碳正离子是Wagner-Meerwein重排驱动力;①由卤代烃获取碳正离子;②醇与酸作用形成碳正离子;③烯烃经质子加成后形成碳正离子;4.应用特点;(2)醇类化合物Wagner-Meerwein重排;(3)烯烃化合物Wagner-Meerwein重排;(4)胺化合物Wagner-Meerwein重排;;连二醇类化合物用酸处理时重排生成醛或酮反应，称为Pinacol重排反应。;2.反应机理;重排方向;;;;(2)立体化学原因影响;(3)反应条件影响;(4)迁移基团迁移能力;;(94%);4.应用特点;(2)Semipinacol重排制备酮类化合物;①β-氨基醇类;;②β-卤代醇类;③制备环状酮;;三、二苯基乙二